СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ ПОХІДНИХ [1,3]ТІАЗОЛО[5,4-b]ПІРИДИНІВ

Спосіб одержання похідних [1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів загальної формули: , де R1=Н, Br, CF3, СООСН3, Сl, R2=CH3, CH2Cl, C6Н5, СООСН3, СН2СООСН3, шляхом взаємодії похідних 3-амінопіридинів з хлорангідридами кислот в органічному розчиннику в присутності конденсуючого агента, який відрізняється тим, що як похідні 3-амінопіридинів застосовують сполуки, вибрані з ряду: 5-бром-3-амінопіридин-2-тіол, 5-трифторметил-3-амінопіридин-2-тіол, 5-хлор-3-амінопіридин-2-тіол, метил 3-амінопіридин-2-тіол-5-карбоксилат, як органічний розчинник використовують хлороформ, а як конденсуючий агент - трифтороцтову кислоту, з подальшим виділенням цільових продуктів загальноприйнятими методами.

Корисна модель належить до органічної хімії, а саме до способу синтезу похідних [1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів загальної формули: , де R1=Н, Br, CF3, СООСН3, Сl, R2=CH3, CH2Cl, C6Н5, СООСН3, СН2СООСН3. Серед похідних 1,3-тіазолопіридинів знайдені сполуки, що мають протизапальні властивості [1,2], протипухлинні [2-5], антиоксидантні [6], проявляють антимікробну активність [7-9]. На теперішній час існує підвищений інтерес до дизайну, синтезу та оцінки біологічної активності тіазоло[5,4-b]піридину [10]. Наявність функціональних груп, таких як бром, карбоксильна група, в [1,3]тіазоло[5,4-b]піридинах дає можливість для хімічного дизайну молекули шляхом її трансформації. Сполуки такого типу можуть знайти застосування як біоактивні речовини, а також як ключові об'єкти для раціонального дизайну систем із вираженою фармакологічною дією. Найближчим до способу, що заявляється, вибрано відомий спосіб (схема 1) одержання похідних [1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів (4), який полягає у взаємодії 2-хлор-3-амінопіридинів (1) з хлорангідридами кислот (2) з отриманням відповідних амідів (3) і подальшою циклізацією амідів (3) кип'ятінням з пентасульфідом фосфору в середовищі піридин-ксилол впродовж 18 годин. Загальний період перебігу реакції триває 48 годин. Цей спосіб вибраний найближчим аналогом [11]. Схема 1 Недоліками відомого способу є: 1. Двостадійність процесу. 2. Завеликий час реакції - 48 годин (на дві стадії). 3. Використання великих кількостей токсичних реагентів: піридину, ксилолу для реакції, а також пентасульфіду фосфору. 4. Сумарний вихід цільових продуктів складає 41-80 %. Тобто багато з них одержують з низьким виходом. В основу корисної моделі поставлено задачу в способі одержання похідних [1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів шляхом зміни технологічного процесу-одержання амідів та їх циклізацію - на пряму циклізацію 5-R1-3-амінопіридин-2-тіолів хлорангідридами кислот у присутності каталізатора та конденсуючого агента - трифтороцтової кислоти, що дозволило синтезувати цільові продукти, а саме похідні 6-R1-2-R2-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів, в одну технологічну стадію з високими виходами, чистотою кінцевих продуктів і простим способом виділення. Запропонований спосіб є більш економічним, тому що проводиться в одну технологічну стадію впродовж 10 годин замість 48 годин за відомим способом і дозволяє синтезувати цільові продукти зі стабільним сумарним виходом 70-82 %. Поставлена задача вирішується тим, що запропоновано спосіб одержання похідних [1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів загальної формули: , де R1=Н, Br, CF3, СООСН3, Сl, R2=CH3, CH2Cl, C6Н5, СООСН3, СН2СООСН3, шляхом взаємодії похідних 3-амінопіридинів з хлорангідридами кислот в органічному розчиннику в присутності конденсуючого агента, згідно з корисною моделлю, як похідні 3-амінопіридинів застосовують сполуки, вибрані з ряду: 5-бром-3-амінопіридин-2-тіол, 5-три-фторметил-3-амінопіридин-2-тіол, 5-хлор-3-амінопіридин-2-тіол, метил 3-амі-нопіридин-2-тіол-5-карбоксилат, як органічний розчинник використовують хлороформ, а як конденсуючий агент - трифтороцтову кислоту, з подальшим виділенням цільових продуктів загальноприйнятими методами. Спосіб одержання сполук, що заявляється, ілюструється схемою 2. де 1 R1=Н; 2 R1=Br; 3 R1=CF3; 4 R1=COOCH3; 5 R1=Сl; 6 R2=CН3; 7 R2=CH2Cl; 8 R2=Ph; 9 R2=СООСН3; 10 R2 =СН2СООСН3; 11 R2=3-Br-Ph; 12 R1=Н, R2=CН3; 13 R1=Н, R2=CH2Cl; 14 R1=Н, R2=Ph; 15 R1=Н, R2=СООСН3; 16 R1=Br, R2=CН3; 17 R1=Br, R2=CН2Cl; 18 R1=Br, R2=Ph; 19 R1=Br, R2=СООСН3; 20 R1=Br, R2=СН2СООСН3; 21 R1=CF3, R2=CH2Cl; 22 R1=CF3, R2=Ph; 23 R1=COOCH3, R2=CН3; 24 R1=COOCH3, R2=Ph; 25 R1=Сl, R2=CH2Cl; 26 R1=Сl, R2=Ph; 27 R1=Сl, R2=СООСН3; 28 R1=Br, R2=3-Br-Ph. Схема 2 Між сукупністю ознак корисної моделі і технічним результатом, якого досягають при її реалізації, існує причинно-наслідковий зв'язок. Складові вихідні сполуки, реагенти та режими відомої технології не можуть забезпечити економічність, безпечність, екологічність, широкий асортимент одержаних продуктів. Недоліки відомої технології усуваються способом, що заявляється. 5-R1-3-Амінопіридин-2-тіоли (1-5) - доступні сполуки, методи синтезу яких добре відпрацьовані [12]. Одержання широкого спектра похідних 2-R2-6-R1-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів за способом, що заявляється, відбулось завдяки корінній зміні технологічного процесу - одержання амідів та їх циклізацію замінили на пряму циклізацію 5-R1-3-амінопіридин-2-тіолів хлорангідридами кислот у присутності каталізатора і одночасно конденсуючого агента і одночасно каталізатора - трифтороцтової кислоти, що дозволило синтезувати цільові продукти, а саме похідні 6-R1-6-R2-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів, в одну технологічну стадію зі стабільно високими виходами, чистотою кінцевих продуктів і простим способом виділення. Запропонований спосіб є більш економічним, тому що проводиться в одну технологічну стадію впродовж 10 годин і дозволяє синтезувати цільові продукти з сумарним виходом 70-81 %. Корисна модель ілюструється загальним методом одержання похідних [1,3]тіазоло[5,4-6]піридинів та фізико-хімічними характеристиками всіх синтезованих сполук. Вихідні похідні 5-R1-3-амінопіридин-2-тіолу (1-5) отримують за відомими методиками [12]. Загальна методика одержання похідних 6-R1-2-R2-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридинів (12-28). До суспензії 0,01 моль 5-R1-3-амінопіридин-2-тіолу (1-5) додають 0,015 моль відповідного хлорангідриду (6-11) і суміш кип'ятять впродовж 6 годин. Охолоджують до кімнатної температури та додають 3 мл трифтороцтової кислоти. Розчин кип'ятять 4 години. Розчинник видаляють у вакуумі і до залишку додають 5 % розчину карбонату натрію до рН 7,5-8,0. Осад відфільтровують, промивають водою, сушать. Приклад 1. Спосіб одержання 2-метил-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (12). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-амінопіридин-2-тіол (1) та хлористий ацетил (6). Вихід 72 %. Т.т.30-31 °C. 1H ЯМР (400 MHz, DMSO-d6) спектр, δ, ppm (J, Hz): 2,80 (3H, с, CH3), 7,75 (1H, м, Н-6), 8,28 (1Н, д, J=8,0, H-7), 8,63 (1Н, д, J=4,0, Н-5). Мас-спектр, m/z (івідн, %): 151 [M+H]+ (100). Знайдено, %: С 55,93; Η 4,06; Ν 18,61. C7H6N2S. Обчислено, %: С 55,97; Η 4,03; Ν 18,65. Приклад 2. Спосіб одержання 2-хлорметил[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (13). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-амінопіридин-2-тіол (1) та хлорацетил хлорид (7). Вихід 78 %. Т.т.76-77 °C. 1H ЯМР (400 MHz, DMSО-d6) спектр, δ, ppm (J, Hz): 4,90 (2H, с, СН2С1), 7,73 (1H, м, Н-6), 8,30 (1Н, д, J=8,0, Н-7), 8,60 (1Н, д, J=4,0, Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 184 [M+H]+ (100). Знайдено, %: С 45,50; Η 2,70; Ν 15,19. C7H5ClN2S. Обчислено, %: С 45,53; Η 2,73; Ν 15,17. Приклад 3. Спосіб одержання 2-феніл[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (14). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-амінопіридин-2-тіол (1) та бензоїл хлорид (8). Вихід 77 %. Т.т. 121-122 °C. 1H ЯМР (400 MHz, DMSO-d6) спектр, δ, ppm (J, Hz): 7,50-7,57 (3H, м, H-3',4',5'), 7,78 (1H, м, Н-6), 8,08 (2Н, д, J=8,4 Н-2',6'), 8,70 (1Н, д, J=8,0, Н-7), 8,85 (1Н, д, J=4,0, H-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 213 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 67,95; Η 3,82; Ν 13,18. C12H8N2S. Обчислено, %: С 67,90; Η 3,80; Ν 13,20. Приклад 4. Спосіб одержання метил [1,3]тіазоло[5,4-b]піридин-2-карбокси-лату (15). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-амінопіридин-2-тіол (1) та метил 2-хлор-2-оксоацетат (9). Вихід 75 %. Т.т. 152-153 °C. 1H ЯМР (400 MHz, DMSO-d6) спектр, δ, ppm (J, Hz): 3,99 (3H, с, СООСН3), 7,75 (1H, м, Н-6), 8,68 (1Н, д, J=8,0, Н-7), 8,83 (1Н, д, J=4,0, H-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 195 [M+H]+ (100). Знайдено, %: 49,43; Η 3,14; Ν 14,40. C8H6N2O2S. Обчислено, %: С 49,47; Η 3,11; Ν 14,42. Приклад 5. Спосіб одержання 6-бром-2-метил[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (16). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-бромпіридин-2-тіол (2) та хлористий ацетил (6). Вихід 73 %. Т.т. 112-113 °C. 1H ЯМР (400 MHz, DMSO-d6) спектр, δ, ppm (J, Hz): 2,84 (3H, с, 2-CH3), 8,66 (1H, д, J=2,0, H-5), 8,58 (1H, д, J=2,0, Н-7). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 231 [M(81Br)+H]+ (74), 229 [M(79Br)+H]+ (70). Знайдено, %: С 36,74; Η 2,22; Ν 12,20. C7H5BrN2S. Обчислено, %: С 36,70; Η 2,20; Ν 12,23. Приклад 6. Спосіб одержання 6-бром-2-хлорметил[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (17). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-бромпіридин-2-тіол (2) та хлорацетил хлорид (7). Вихід 81 %. Т.т.78-79 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCl3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 4,90 (2H, с, CH2Cl), 8,37 (1H, д, J=2,0 Hz H-7), 8,64 (1H, д, J=2,0 Hz Н-7). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 263 [M+H]+ (100). Знайдено, %: С 31,94; Η 1,50; Ν 10,67. C7H4BrClN2S. Обчислено, %: С 31,90; Η 1,53; Ν 10,63. Приклад 7. Спосіб одержання 6-бром-2-феніл[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (18). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-бромпіри-дин-2-тіол (2) та бензоїл хлорид (8). Вихід 82 %. Т.т.171-172 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCl3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 7,51-7,57 (3Н, м, Н-3',4',5'), 8,09 (2Н, д, J=8,0 Н-2',6'), 8,42 (1Н, д, J=2,0, Н-7), 8,62 (1Н, д, J=2,0, Н-5). 13С NMR spectrum (125,7 MHz, CDCl3), δ, ppm: 170,44, 156,57, 148,21, 147,74, 133,05, 132,25, 131,92, 129,15 (2C), 127,66 (2C), 118,02. Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 291 [M+H]+ (100). Знайдено, %: С 49,54; Η 2,45; Ν 9,60. Cl2H7BrN2S. Обчислено, %: 49,50; Η 2,42; Ν 9,62. Приклад 8. Спосіб одержання метил 6-бром-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридин-2-карбоксилату (19). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-бромпіридин-2-тіол (2) та метил 2-хлор-2-оксоацетат (9). Вихід 79 %. Т.Т.211-212 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCI3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 4,09 (3Н, с, СООСН3), 8,58 (1Н, д, J=2,0, Н-7), 8,77 (1Н, д, J=2,0, Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 273 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 35,14; Η 1,86; Ν 10,27. C8H5BrN2O2S. Обчислено, %: С 35,18; Η 1,85; Ν 10,26. Приклад 9. Спосіб одержання метил (6-бром-[1,3]тіазоло[5,4-b]піридин-2-іл)-ацетату (20). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-бромпіридин-2-тіол (2) та метил 3-хлор-2-оксопропанат (10). Вихід 70 %. Т.т.97-98 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCl3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 3,81 (3Н, с, СООСН3), 4,19 (2Н, с, СН2), 8,37 (1Н, с, Н-7), 8,64 (1Н, с, Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 287 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 37,68; Η 2,43; Ν 9,74. C9H7BrN2O2S. Обчислено, %: С 37,65; Η 2,46; Ν 9,76. Приклад 10. Спосіб одержання 6-трифторметил-2-хлорметил[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (21). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-трифторметилпіридин-2-тіол (3) та хлорацетил хлорид (7). Вихід 77 %. Т.т.59-60 °C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 4,95 (2Н, с, СН2Сl), 8,50 (1Н, с, Н-5), 8,92 (1Н, с, Н-7). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): -61,76. Мас-спектр, m/z (Irel, %): 251 [M+H]+ (100). Знайдено, %: С 42,91; Η 2,05; Ν 5,55. C9H5ClF3NS. Обчислено, %: С 42,95; Η 2,00; Ν 5,57. Приклад 11. Спосіб одержання 6-трифторметил-2-феніл[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (22). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-трифторметилпіридин-2-тіол (3) та бензоїл хлорид (8). Вихід 72 %. Т.т.136-137 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCl3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 7,41-7,62 (H-3',4',5'), 8,09 (2H, д, J=8,0 Н-2',6'), 8,49 (1Н, с, Н-5), 8,82 (1Н, с, Н-7). 19F NMR (376 MHz, CDCl3): -61,71. Мас-спектр, m/z (Irel, %): 281 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 55,74; Η 2,55; Ν 10,05. C13H7F3N2S. Обчислено, %: С 55,71; Η 2,52; Ν 10,00. Приклад 12. Спосіб одержання метил 2-метил[1,3]тіазоло[5,4-b]піридин-6-карбоксилату (23). Отримують за загальною методикою, використовуючи метил 3-амінопіридин-2-тіол-5-карбоксилат (4) та хлористий ацетил (6). Вихід 74 %. Т.т. 132-133 °C. 1H ЯМР (400 MHz, DMSO-d6) спектр, δ, ppm (J, Hz): 2,86 (3H, с, СН3), 3,92 (ЗН, с, СООСН3), 8,60 (1Н, с, Н-7), 9,00 (1Н, s, H-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 209 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 51,95; Η 3,84; Ν 13,47. C9H8N2O2S. Обчислено, %: С 51,91; Η 3,87; Ν 13,45. Приклад 13. Спосіб одержання метил 2-феніл[1,3]тіазоло[5,4-b]піридин-6-карбоксилату (24). Отримують за загальною методикою, використовуючи метил 3-амінопіридин-2-тіол-5-карбоксилат (4) та бензоїл хлорид (8). Вихід 80 %. Т.т.166-167 °C. 1H ЯМР (500 MHz, CDCI3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 4,01 (3Н, с, СООСН3), 7,52 (3Н, м, Н-3',4',5'), 8,10 (2Н, д, J=7,0 Н-2',6'), 8,83 (1Н, д, J=l, 5, Н-7), 9,16 (1Н, д, J=l, 5, Н-5). Мас-спектр, m/z (W%): 271 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 62,27; Η 3,70; Ν 10,33. C14H10N2O2S. Обчислено, %: С 62,21; Η 3,73; Ν 10,36. Приклад 14. Спосіб одержання 6-хлор-2-хлорметил[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (25). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-хлорпіридин-2-тіол (5) та хлорацетил хлорид (7). Вихід 78 %. Т.т.96-97 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCI3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 4,92 (2H, с, СН2Сl), 8,38 (1Н, д, J=2,0 Hz Н-7), 8,62 (1Н, д, J=2,0 Hz Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 218 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 38,40; Η 1,81; Ν 12,75. C7H4Cl2N2S. Обчислено, %: С 38,37; Η 1,84; Ν 12,79. Приклад 15. Спосіб одержання 6-хлор-2-феніл[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (26). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-хлорпіри-дин-2-тіол (5) та бензоїл хлорид (8). Вихід 79 %. Т.т. 168-169 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCI3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 7,51-7,57 (3Н, м, Н-3',4',5'), 8,09 (2Н, д, J=8,0 Н-2',6'), 8,42 (1Н, д, J=2,0, Н-7), 8,62 (1Н, с, J=2,0, Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 246 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С С 58,46; Η 2,84; Ν 11,32. C2H7ClN2S. Обчислено, %: С 58,42; Η 2,86; Ν 11,35. Приклад 16. Спосіб одержання метил 6-хлор[1,3]тіазоло[5,4-b]піридин-2-кар-боксилату (27). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-хлорпіридин-2-тіол (5) та метил 2-хлор-2-оксоацетат (9). Вихід 70 %. Т.т.186-187 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCl3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 4,10 (3Н, с, СООСН3), 8,60 (1Н, д, J=2,0, Н-7), 8,79(1 Н, д, J=2,0, Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 228 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С С 42,07; Η 2,17; Ν 12,21. C8H5C1N2O2S. Обчислено, %: С 42,02; Η 2,20; Ν 12,25. Приклад 17. Спосіб одержання 6-бром-2-(3-бромфеніл)[1,3]тіазоло[5,4-b]піридину (28). Отримують за загальною методикою, використовуючи 3-аміно-5-бромпіридин-2-тіол (2) та 3-бромбензоїл хлорид (11). Вихід 80 %. Т.т. 180-181 °C. 1H ЯМР (400 MHz, CDCl3) спектр, δ, ppm (J, Hz): 7,39 (1H, с, Наром), 7,67 (1Н, с, Наром), 7,97 (1Н, с, Наром), 8,24 (1Н, с, Наром), 8,41 (1Н, с, Н-7), 8,63 (1Н, с, Н-5). Мас-спектр, m/z (Івідн, %): 370 [М+Н]+ (100). Знайдено, %: С 38,98; Η 1,59; Ν 7,64. C12H6Br2N2S. Обчислено, %: С 38,95; Η 1,63; Ν 7,57. Джерела інформації: 1. Anti-inflammatory properties of some novel thiazolo[4,5-b]pyridin-2-ones / T. I Chaban, et.al. // Pharmacia, 2020. - Vol. 67, № 3. - P. 121-127. 2. Discovery of AMG 369, a Thiazolo[5,4-b]pyridine Agonist of S1P1 and S1P5 / V.J. Cee, et.al. // ACS Med. Chem. Lett. 2011. - № 2. - P. 107-112. 3. Abdallah A.E.M., Mohareb R.M., Ahmed E.A. Novel Pyrano[2,3-d]thiazole and Thiazolo[4,5-b]pyridine Derivatives: One-pot Three-component Synthesis and Biological Evaluation as Anticancer Agents, c-Met, and Pim-1 Kinase Inhibitors // J. Heterocycl. Chem. 2019. - P. 1-13. 4. Synthesis and Antitumor Evaluation of New Thiazolo[5,4-b]quinoline Derivatives / С Alvarez-Ibarra, et.al. // J. Med. Chem. 1997. - Vol. 40. - P. 668-676. 5. Identification of Novel Thiazolo[5,4-b]Pyridine Derivatives as Potent Phospho-inositide 3-Kinase Inhibitors / L. Xia, et.al. // Molecules. 2020. - Vol. 25. - P. 4630-40. 6. Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів / Т. І. Чабан, та інші // Ж. Орг. фарм. хім. 2019. - Vol. 17, № 3. - P. 15-19. 7. ТХА709, an FtsZ-Targeting Benzamide Prodrug with Improved Pharmacokinet-ics and Enhanced In Vivo Efficacy against Methicillin-Resistant Staphylococcus au-reus IM. Kaul, et. al. // Antimicrob. Agent.& Chemotherap. 2015. - Vol. 59, № 8. - P. 4845-4855. 8. Синтез та вивчення антимікробної активності деяких тіазоло[4,5-b]піриди-нів / Т. І. Чабан, та інші. // Ж. Орг. фарм. хім. 2012. ТЛО, вип. 2 (38) . - Р. 70-76. 9. Antimicrobial and cytotoxic activities of thiazolo[4,5-b]pyridine Derivatives / A. V. Lozynskyi et. al. // Biopolymers and Cell. 2021. - Vol. 37, № 2. - P. 153-164. 10. Creating an Antibacterial with in Vivo Efficacy: Synthesis and Characterization of Potent Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ with Improved Pharmaceutical Properties / D. J. Haydon et. al, // J. Med. Chem. 2010. - Vol. 53. - P. 3927-3936. 11. Thiazolopyridine sirtuin modulating compounds: WO2010/071853 Al: C07D 513/04, A6IP 3/00, A6IP 25/00, A6IK 31/437, A6IP 5/50, A61P 31/00, A6IK 31/496, A6IP 9/00, A6IP 37/00, A6IK 31/5377, A61P19/00 / Oalmann C, Disch J.S., Perni R.B. - Appl. NA PCT/ US2009/068865, Dec 19, 2009. 12. Safonova T.S., Levkovskaya L.G. Research on nitrogen and sulfur-containing heterocycles. Chem Heterocycl Compd. 1968. - № 4. - P. 720-723.