ГЕРБІЦИДНІ ПОХІДНІ ЦИКЛОГЕКСАНДІОНУ

1. Сполука формули (I): , (I) де R1 являє собою 5- або 6-членний гетероарил, який містить один або два гетероатоми азоту, при цьому вказаний гетероарил необов'язково заміщений одним або двома замісниками R15; R2 являє собою етил або хлор; R3 вибраний із групи, що складається з метилу, етилу, метокси та хлору; R4 вибраний із групи, що складається з C1-C4алкілу, C1-C4алкокси-, C1-C4галогеналкілу, -C(=O)C1-C4алкілу, -C(=O)C1-C4галогеналкілу, -S(O)nC1-C6алкілу, -S(O)nC1-C6галогеналкілу, -S(O)n-(CH2)n-C3-C6циклоалкілу, -S(O)nC(R11)R12R13, -C(O)H, -C(O)-(CH2)n-C3-C6циклоалкілу, -C(O)C(R11)R12R13, -C(O)C2-C4алкенілу, -C(O)(CR9R10)CN, -C(O)(CR9R10)(CR9R10)CN, -C(O)CH2C(O)-C1-C6алкілу, -C(O)CH2OC(O)-C1-C6алкілу, -C(O)OC1-C6алкілу, -C(O)OC1-C6галогеналкілу, -C(O)(CH2)nS(O)nC1-C6алкілу, -C(O)C1-C3алкоксі-C1-C6алкілу, -C(O)C1-C3алкоксі-C2-C6алкенілу, -C(O)C1-C3алкоксі-C2-C6алкінілу, -C(O)C1-C3алкокси-C1-C6галогеналкілу, -C(O)C1-C3алкокси-C3-C6циклоалкілу, -C(O)OC1-C3алкоксі-C1-C6алкілу, -C(O)C1-C3алкоксі-C1-C3алкоксі-C1-C6алкілу, -C(O)(CH2)nNR5R6, -C(O)-(CH2)n-NR7C(O)R8, -C(O)-(CH2)n-O-N=CR5R5, -CN, -S(O)2NR16R17, -S(O)(=NR18)R19, -C(O)C(O)R20, -C(O)C(R23)=N-O-R24 або -C(O)C(R23)=N-NR25R26, -(CH2)n-фенілу, -C(O)-(CH2)n-фенілу, -S(O)n-(CH2)n-фенілу, -гетероциклілу, -C(O)-(CH2)n-гетероциклілу, -C(O)(CH2)nO-(CH2)n-гетероциклілу, -S(O)n-(CH2)n-гетероциклілу, де кожний гетероцикліл являє собою 5- або 6-членний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від 1 до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки, і де вказані гетероциклільні або фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R5 незалежно вибраний із групи, що складається з водню та C1-C6алкілу; R6 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6алкінілу, C1-C6галогеналкілу, гідроксил-, C1-C6алкокси, C3-C6циклоалкілу, -C1-C4алкоксі-C1-C6алкілу, -C1-C3алкокси-C1-C6галогеналкілу, -(CR9R10)C1-C6галогеналкілу, -(CR9R10)C(O)NR5R5, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; або R5 та R6 разом утворюють -CH2CH2OCH2CH2-; і R7 вибраний із групи, що складається з водню та C1-C6алкілу; R8 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси, C3-C6циклоалкілу, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R9 являє собою водень або метил; R10 являє собою водень або метил; або R9 та R10 разом утворюють -CH2CH2-; і R11 являє собою водень або метил; R12 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, гідроксилу та C1-C6алкокси-; R13 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, гідроксилу та C1-C6алкокси; або R12 та R13 разом утворюють -CH2-X-CH2-; і X вибраний із групи, що складається з O, S та N-R14; R14 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C3алкілу та C1-C3алкокси-; R15 незалежно вибраний із групи, що складається з C1-C4алкілу, C1-C4галогеналкілу, ціано та галогену; R16 являє собою водень або C1-C6алкіл; і R17 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C3-C6циклоалкілу, C1-C6алкоксі-C1-C3алкіл-, -C(O)C1-C6алкілу, -C(O)OC1-C6алкілу та CH2CN; або R16 та R17 разом утворюють -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2S(O)2CH2CH2-; R18 являє собою водень або C1-C6алкіл; R19 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси, C3-C6циклоалкілу, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R20 вибраний із групи, що складається з C1-C6алкілу, C1-C6галогеналкілу, C1-C6алкокси-, C1-C6галогеналкокси, -NR21R22, фенілу та -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R21 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси, C1-C6алкоксі-C1-C3алкіл-, C3-C6циклоалкілу, C1-C6галогеналкіл- та C1-C6галогеналкокси-, -C(O)C1-C6алкілу, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R22 являє собою водень або C1-C6алкіл; або R21 та R22 разом утворюють -CH2CH2OCH2CH2-; R23 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6галогеналкілу, C1-C6алкокси- та C1-C6галогеналкокси-; R24 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкоксі-C1-C3алкіл-, C3-C6циклоалкілу, -CH2CN, тетрагідропіраніл-, фенілу та -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R25 являє собою водень або C1-C6алкіл; R26 являє собою водень або C1-C6алкіл; і G вибраний із групи, що складається з водню, -(CH2)n-Ra, -C(O)-Ra, -C(O)-(CRcRd)n-O-Rb, -C(O)-(CRcRd)n-S-Rb, -C(O)NRaRa, -S(O)2-Ra та C1-C8алкоксі-C1-C3алкіл-; Ra незалежно вибраний із групи, що складається з водню, C1-C8алкілу, C1-C3галогеналкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C3-C6циклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; Rb вибраний із групи, що складається з C1-C8алкілу, C1-C3галогеналкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C3-C6циклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; Rc являє собою водень або C1-C3алкіл; Rd являє собою водень або C1-C3алкіл; і n незалежно дорівнює 0, 1 або 2; або її прийнятна, з погляду сільського господарства, сіль. 2. Сполука за п. 1, де R2 являє собою хлор. 3. Сполука за п. 1 або 2, де R3 являє собою метокси. 4. Сполука за п. 1 або 2, де R3 являє собою хлор. 5. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де R4 являє собою -C(=O)C1-C4алкіл. 6. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, де G являє собою водень. 7. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де G являє собою -C(O)C1-C6алкіл. 8. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де G являє собою -C(O)-O-C1-C6алкіл. 9. Гербіцидна композиція, яка містить сполуку формули (I) за будь-яким із попередніх пунктів і прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання. 10. Гербіцидна композиція за п. 9, яка додатково містить щонайменше один додатковий пестицид. 11. Гербіцидна композиція за п. 10, де додатковий пестицид являє собою гербіцид або антидот гербіциду. 12. Спосіб контролю бур'янів у місці зростання, згідно з яким щодо місця зростання застосовують достатню для контролю бур'янів кількість композиції за будь-яким із пп. 9-11. 13. Застосування сполуки формули (I) за п. 1 як гербіциду.

Даний винахід стосується нових гербіцидних циклогександіонових сполук, способів їх одержання, гербіцидних композицій, які містять нові сполуки, та їх застосування для контролю бур'янів. Гербіцидні циклічні діонові сполуки, заміщені фенілом, який має різноманітні замісники, розкриті, наприклад, у WO 2008/110308. Гербіцидні пропінілфенільні сполуки розкриті у WO2015/197468. Даний винахід стосується нових гербіцидних похідних циклогександіону з поліпшеними властивостями. Отже, відповідно до даного винаходу передбачена сполука формули (I): (I) де R1 вибраний із метилу, етинілу, 1-пропінілу, фенілу та 5- або 6-членного гетероарилу, який містить один або два гетероатоми азоту, при цьому вказані феніл і гетероарил необов'язково заміщені одним або двома замісниками R15; R2 являє собою етил або хлор; R3 вибраний із групи, що складається з метилу, етилу, метокси та хлору; R4 вибраний із групи, що складається з C1-C4алкілу, C1-C4алкокси-, C1-C4галогеналкілу, -C(=O)C1-C4алкілу, -C(=O)C1-C4галогеналкілу, -S(O)nC1-C6алкілу, -S(O)nC1-C6галогеналкілу, -S(O)n-(CH2)n-C3-C6циклоалкілу, -S(O)nC(R11)R12R13, -C(O)H, -C(O)-(CH2)n-C3-C6циклоалкілу, -C(O)C(R11)R12R13, -C(O)C2-C4алкенілу, -C(O)(CR9R10)CN, -C(O)(CR9R10)(CR9R10)CN, -C(O)CH2C(O)-C1-C6алкілу, -C(O)CH2 °C(O)-C1-C6алкілу, -C(O)OC1-C6алкілу, -C(O)OC1-C6галогеналкілу, -C(O)(CH2)nS(O)nC1-C6алкілу¸ -C(O)C1-C3алкокси-C1-C6алкілу, -C(O)C1-C3алкокси-C2-C6алкенілу, -C(O)C1-C3алкокси-C2-C6алкінілу, -C(O)C1-C3алкокси-C1-C6галогеналкілу, -C(O)C1-C3алкокси-C3-C6циклоалкілу, -C(O)OC1-C3алкокси-C1-C6алкілу, -C(O)C1-C3алкокси-C1-C3алкокси-C1-C6алкілу, -C(O)(CH2)nNR5R6, -C(O)-(CH2)n-NR7C(O)R8, -C(O)-(CH2)n-O-N=CR5R5, -CN, -S(O)2NR16R17, -S(O)(=NR18)R19, –C(O)C(O)R20, –C(O)C(R23)=N-O-R24 або –C(O)C(R23)=N-NR25R26, -(CH2)n–фенілу, -C(O)-(CH2)n-фенілу, -S(O)n-(CH2)n-фенілу, -гетероциклілу, -C(O)-(CH2)n-гетероциклілу, -C(O)(CH2)nO-(CH2)n-гетероциклілу, -S(O)n-(CH2)n-гетероциклілу, де кожний гетероцикліл являє собою 5- або 6- членний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від 1 до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки, і де вказані гетероциклільні або фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R5 незалежно вибраний із групи, що складається з водню та C1-C6алкілу; R6 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6алкінілу, C1-C6галогеналкілу, гідроксил-, C1-C6алкокси, C3-C6циклоалкілу, -C1-C4алкокси-C1-C6алкілу, -C1-C3алкокси-C1-C6галогеналкілу, -(CR9R10)C1-C6галогеналкілу, -(CR9R10)C(O)NR5R5, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; або R5 та R6 разом утворюють –CH2CH2OCH2CH2-; і R7 вибраний із групи, що складається з водню та C1-C6алкілу; R8 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси, C3-C6циклоалкілу, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R9 являє собою водень або метил; R10 являє собою водень або метил; або R9 та R10 разом утворюють –CH2CH2-; і R11 являє собою водень або метил; R12 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, гідроксилу та C1-C6алкокси-; R13 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, гідроксилу та C1-C6алкокси; або R12 та R13 разом утворюють –CH2-X-CH2-; і X вибраний із групи, що складається з O, S та N-R14; R14 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C3алкілу та C1-C3алкокси-; R15 незалежно вибраний із групи, що складається з C1-C4алкілу, C1-C4галогеналкілу, ціано та галогену; R16 являє собою водень або C1-C6алкіл; і R17 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C3-C6циклоалкілу, C1-C6алкокси-C1-C3алкіл-,-C(O)C1-C6алкілу, -C(O)OC1-C6алкілу та CH2CN; або R16 та R17 разом утворюють –CH2CH2OCH2CH2-, –CH2CH2S(O)2CH2CH2-; R18 являє собою водень або C1-C6алкіл; R19 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси, C3-C6циклоалкілу, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R20 вибраний із групи, що складається з C1-C6алкілу, C1-C6галогеналкілу, C1-C6алкокси-, C1-C6галогеналкокси, -NR21R22, фенілу та -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R21 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси, C1-C6алкокси-C1-C3алкіл-, C3-C6циклоалкілу, C1-C6галогеналкіл- та C1-C6галогеналкокси-, -C(O)C1-C6алкілу, фенілу, -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R22 являє собою водень або C1-C6алкіл; або R21 та R22 разом утворюють -CH2CH2OCH2CH2-; R23 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6галогеналкілу, C1-C6алкокси- та C1-C6галогеналкокси-; R24 вибраний із групи, що складається з водню, C1-C6алкілу, C1-C6алкокси-C1-C3алкіл-, C3-C6циклоалкілу, -CH2CN, тетрагідропіраніл-, фенілу та -піридилу, де феніл та піридил необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; R25 являє собою водень або C1-C6алкіл; R26 являє собою водень або C1-C6алкіл; і G вибраний із групи, що складається з водню, -(CH2)n-Ra, -C(O)-Ra, -C(O)-(CRcRd)n-O-Rb, -C(O)-(CRcRd)n-S-Rb, -C(O)NRaRa, -S(O)2-Ra та C1-C8алкокси-C1-C3алкіл-; Ra незалежно вибраний із групи, що складається з водню, C1-C8алкілу, C1-C3галогеналкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C3-C6циклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; Rb вибраний із групи, що складається з C1-C8алкілу, C1-C3галогеналкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C3-C6циклоалкілу, гетероциклілу та фенілу, де вказані гетероциклільні та фенільні групи необов'язково заміщені одним, двома або трьома замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з C1-C3алкілу, C1-C3галогеналкілу, C1-C3алкокси, C2-C3алкенілу, C2-C3алкінілу, галогену, ціано та нітро; Rc являє собою водень або C1-C3алкіл; Rd являє собою водень або C1-C3алкіл; і n незалежно дорівнює 0, 1 або 2; або її прийнятна з погляду сільського господарства сіль. Алкільні групи (наприклад, C1-C6алкіл) включають, наприклад, метил (Me, CH3), етил (Et, C2H5), н-пропіл (n-Pr), ізопропіл (i-Pr), н-бутил (n-Bu), ізобутил (i-Bu), втор-бутил (s-Bu) та трет-бутил (t-Bu). Алкенільні та алкінільні фрагменти можуть бути представлені у формі прямих або розгалужених ланцюгів, і алкенільні фрагменти, якщо необхідно, можуть характеризуватись або (E)-, або (Z)-конфігурацією. Приклади являють собою вініл, аліл та пропаргіл. Алкенільні та алкінільні фрагменти можуть містити один або декілька подвійних та/або потрійних зв'язків у будь-якій комбінації. Галоген (або галогенід) охоплює фтор, хлор, бром або йод. Те ж саме, відповідно, є застосовним до галогену в контексті інших визначень, таких як галогеналкіл. Галогеналкільні групи (наприклад, C1-C6галогеналкіл) являють собою, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3-тетрафторетил та 2,2,2-трихлоретил, гептафтор-н-пропіл та перфтор-н-гексил. Алкоксигрупи (наприклад, C1-C4алкокси-) являють собою, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси або трет-бутокси, переважно метокси та етокси. Алкоксиалкільні групи (наприклад, C1-C8алкокси-C1-C3алкіл-) включають, наприклад, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, н-пропоксиметил, н-пропоксиетил, ізопропоксиметил або ізопропоксиетил. Циклоалкільні групи (наприклад, C3-C6циклоалкіл-) включають, наприклад, циклопропіл (c-пропіл, c-Pr), циклобутил (c-бутил, c-Bu), циклопентил (c-пентил) та циклогексил (c-гексил) і можуть бути заміщеними або незаміщеними, як вказано. C1-C6алкіл-S- (алкілтіо) являє собою, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо, н-бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо або трет-бутилтіо, переважно метилтіо або етилтіо. C1-C6алкіл-S(O)- (алкілсульфініл) являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл або трет-бутилсульфініл, переважно метилсульфініл або етилсульфініл. C1-C6алкіл-S(O)2- (алкілсульфоніл) являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл, переважно метилсульфоніл або етилсульфоніл. Якщо не вказано інше, гетероцикліл являє собою 5- або 6-членний гетероцикліл, який може бути ароматичним, насиченим або частково насиченим і може містити від 1 до 4 гетероатомів, кожен з яких незалежно вибраний із групи, що складається з кисню, азоту й сірки. Даний винахід також стосується прийнятних з погляду сільського господарства солей сполук формули (I). Такі солі включають солі, які здатні утворюватися з амінами, основами лужних металів і лужноземельних металів або основами четвертинного амонію. Серед гідроксидів лужних металів і лужноземельних металів як солеутворювачів окремо слід відзначити гідроксиди літію, натрію, калію, магнію та кальцію, а особливо – гідроксиди натрію та калію. Сполуки формули (I) відповідно до даного винаходу також включають гідрати, які можуть бути утворені під час солеутворення. Приклади амінів, що є придатними для утворення солей амонію, включають аміак, а також первинні, вторинні та третинні C1-C18алкіламіни, C1-C4гідроксиалкіламіни та C2-C4алкоксиалкіламіни, наприклад, метиламін, етиламін, н-пропіламін, ізопропіламін, чотири ізомери бутиламіну, н-аміламін, ізоаміламін, гексиламін, гептиламін, октиламін, ноніламін, дециламін, пентадециламін, гексадециламін, гептадециламін, октадециламін, метилетиламін, метилізопропіламін, метилгексиламін, метилноніламін, метилпентадециламін, метилоктадециламін, етилбутиламін, етилгептиламін, етилоктиламін, гексилгептиламін, гексилоктиламін, диметиламін, діетиламін, ди-н-пропіламін, діізопропіламін, ди-н-бутиламін, ди-н-аміламін, діізоаміламін, дигексиламін, дигептиламін, діоктиламін, етаноламін, н-пропаноламін, ізопропаноламін, N,N-діетаноламін, N-етилпропаноламін, N-бутилетаноламін, аліламін, н-бут-2-еніламін, н-пент-2-еніламін, 2,3-диметилбут-2-еніламін, дибут-2-еніламін, н-гекс-2-еніламін, пропілендіамін, триметиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триізопропіламін, три-н-бутиламін, триізобутиламін, три-втор-бутиламін, три-н-аміламін, метоксиетиламін та етоксиетиламін; гетероциклічні аміни, наприклад, піридин, хінолін, ізохінолін, морфолін, піперидин, піролідин, індолін, хінуклідин та азепін; первинні ариламіни, наприклад, аніліни, метоксианіліни, етоксианіліни, о-, м- і п-толуїдини, фенілендіаміни, бензидини, нафтиламіни та о-, м- і п-хлораніліни; але особливо триетиламін, ізопропіламін та діізопропіламін. В одному варіанті здійснення даного винаходу R1 являє собою 1-пропініл. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R1 являє собою феніл, необов'язково заміщений одним або двома замісниками R15, наприклад, вибраними з групи, що складається з ціано, хлору й фтору. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R1 являє собою 5- або 6-членний гетероарил, який містить один або два гетероатоми азоту, при цьому вказаний гетероарил необов'язково заміщений одним або двома замісниками R15, наприклад, вибраними з групи, що складається з ціано, хлору й фтору. У переважному варіанті здійснення вказаний гетероарил вибраний із групи, що складається з піридилу, піримідинілу й піразолілу. В одному варіанті здійснення даного винаходу R2 переважно являє собою хлор. В одному варіанті здійснення даного винаходу R3 являє собою метокси. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R3 являє собою хлор. В одному варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою C1-C2алкокси- (наприклад, метокси або етокси). В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(=O)C1-C3алкіл (наприклад, –C(C=O)метил, –C(C=O)етил, –C(C=O)ізопропіл). В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(=O)C1-C3галогеналкіл, більш переважно -C(=O)C1-C2фторалкіл (наприклад, -C(=O)CH2F, -C(=O)CHF2, -C(=O)CF3). В одному варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -S(O)nC1-C6алкіл, зокрема –S(O)2метил або –S(O)2етил. В іншому варіанті здійснення R4 являє собою -S(O)nC1-C6галогеналкіл, наприклад, -S(O)2хлорметил. В іншому варіанті здійснення R4 являє собою -S(O)n-(CH2)n-C3-C6циклоалкіл, наприклад, -S(O)2-(CH2)-c-пропіл. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)OC1-C6алкіл, зокрема -C(O)-O-метил. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -S(O)nC(R11)R12R13 або -C(O)C(R11)R12R13, де R11 являє собою водень або метил, і R12 та R13, взяті разом, являють собою –CH2OCH2- (оксетан-3-іл). В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)-(CH2)n-C3-C6циклоалкіл, наприклад, -C(O)-c-пропіл або -C(O)-(CH2)-c-пропіл. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)(CR9R10)CN, наприклад, -C(O)CH2CN, -C(O)CH(CH3)CN або -C(O)C(CH3)2CN. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)(CH2)nS(O)nC1-C6алкіл, наприклад, -C(O)CH2S(O)2метил. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)C1-C3алкокси-C1-C6алкіл, наприклад, -C(O)CH2CH2-O-CH3 або -C(O)CH(CH3)-O-CH3. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)NR5R6, зокрема, де R5 являє собою водень, і R6 являє собою C1-C6алкіл, наприклад, трет-бутил. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою -C(O)-(CH2)n-NR7C(O)R8, наприклад, -C(O)-(CH2)-NR7C(O)R8 або -C(O)NR7C(O)R8, наприклад, -C(O)NHC(O)-трет-бутил. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 вибраний із групи, що складається з –фенілу, -C(O)-фенілу, -S(O)nфенілу, де кожний феніл є необов'язково заміщеним, як визначено раніше. В іншому варіанті здійснення даного винаходу R4 являє собою гетероцикліл, -C(O)-гетероцикліл або -S(O)n-гетероцикліл. В іншому варіанті здійснення кожний вищевказаний гетероцикліл являє собою ароматичний гетероцикліл (тобто гетероарил), більш переважно вибраний із групи, що складається з фуранілу, піролілу, тіофенілу, імідазолілу, піразолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, тіазолілу, піранілу, піридилу, піразинілу, піримідинілу, піридазинілу та триазолілу, більш переважно вибраний із групи, що складається з піридилу, піридазинілу, піримідинілу та піразинілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено раніше. В іншому варіанті здійснення кожний вищевказаний гетероцикліл являє собою частково насичений гетероцикліл, більш переважно вибраний із групи, що складається з імідазолінілу, ізоксазолінілу та тіазолінілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено раніше. В іншому варіанті здійснення кожний вищевказаний гетероцикліл являє собою насичений гетероцикліл, більш переважно вибраний із групи, що складається з морфолінілу, тетрагідрофурилу та тетрагідропіранілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено раніше. В одному варіанті здійснення даного винаходу G вибраний із групи, що складається з водню, C1-C8алкілу (наприклад, метилу, етилу, н-пропілу, ізопропілу, н-бутилу, трет-бутилу, -C2-C8алкенілу (наприклад, вінілу), C2-C8алкінілу (наприклад, пропаргілу), -C(O)C1-C8алкілу (більш переважно -C(O)C1-C6алкілу, наприклад, -C(O)ізопропілу та -C(O)трет-бутилу) та -C(O)-O-C1-C8алкілу (більш переважно -C(O)-O-C1-C6алкілу, наприклад, -C(O)-O-метилу). У переважному варіанті здійснення G являє собою водень. Залежно від природи замісників сполуки формули (I) можуть існувати в різних ізомерних формах. Якщо G являє собою, наприклад, водень, сполуки формули (I) можуть існувати у різних таутомерних формах. Даний винахід охоплює всі такі ізомери і таутомери та їх суміші у всіх кількісних співвідношеннях. Крім того, якщо замісники містять подвійні зв'язки, то можуть існувати цис- і транс-ізомери. Ці ізомери також перебувають у межах обсягу заявлених сполук формули (I). Сполуки формули (I) можуть містити асиметричні центри та можуть бути представлені у вигляді одного енантіомеру, пар енантіомерів у будь-якій пропорції або, за наявності більше ніж одного асиметричного центру, містити діастереоізомери в усіх можливих співвідношеннях. Зазвичай один з енантіомерів характеризується підвищеною біологічною активністю порівняно з іншими варіантами. Сполуки формули (I) відповідно до даного винаходу можна застосовувати окремо як гербіциди, але зазвичай їх складають у гербіцидні композиції із застосуванням допоміжних засобів для складання, таких як носії, розчинники та поверхнево-активні засоби (SFA). Отже, у даному винаході додатково передбачена гербіцидна композиція, яка містить гербіцидну сполуку за будь-яким із пунктів формули винаходу та прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання. Композиція може бути представлена у формі концентратів, які розводять перед застосуванням, хоча також можна одержувати готові до застосування композиції. Кінцеве розведення зазвичай здійснюють із використанням води, але його також можна виконувати із застосуванням замість води або додатково до води, наприклад, рідких добрив, поживних мікроелементів, біологічних організмів, масла або розчинників. Гербіцидні композиції зазвичай містять від 0,1 до 99 % за вагою, зокрема від 0,1 до 95 % за вагою, сполук формули (I) і від 1 до 99,9 % за вагою допоміжного засобу для складання, який переважно включає від 0 до 25 % за вагою поверхнево-активної речовини. Композиції можна вибрати з низки типів складів, багато з яких відомі з Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999. Вони включають розпорошувані порошки (DP), розчинні порошки (SP), водорозчинні гранули (SG), гранули, що диспергуються у воді (WG), змочувані порошки (WP), гранули (GR) (із повільним або швидким вивільненням), розчинні концентрати (SL), рідини, що змішуються з маслом (OL), рідини, застосовувані в надмалому об'ємі (UL), емульговувані концентрати (EC), дисперговувані концентрати (DC), емульсії (як типу "масло у воді" (EW), так і типу "вода у маслі" (EO)), мікроемульсії (ME), суспензійні концентрати (SC), аерозолі, капсульні суспензії (CS) та склади для обробки насіння. Вибраний тип складу у будь-якому випадку буде залежати від конкретного передбачуваного призначення і фізичних, хімічних та біологічних властивостей сполуки формули (I). Розпорошувані порошки (DP) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (I) з одним або декількома твердими розріджувачами (наприклад, природними глинами, каоліном, пірофілітом, бентонітом, глиноземом, монтморилонітом, кізельгуром, крейдою, видами діатомової землі, фосфатами кальцію, карбонатами кальцію та магнію, сіркою, вапном, тонкодисперсними порошками, тальком та іншими органічними і неорганічними твердими носіями) та механічного подрібнення суміші до тонкодисперсного порошку. Розчинні порошки (SP) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (I) з однією або декількома водорозчинними неорганічними солями (такими як бікарбонат натрію, карбонат натрію або сульфат магнію) або з однією або декількома водорозчинними органічними твердими речовинами (такими як полісахарид) і необов'язково з одним або декількома змочувальними засобами, одним або декількома диспергувальними засобами або сумішшю вказаних засобів для поліпшення диспергованості/розчинності у воді. Потім суміш подрібнюють до тонкодисперсного порошку. Подібні композиції також можна гранулювати з утворенням водорозчинних гранул (SG). Змочувані порошки (WP) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (I) з одним або декількома твердими розріджувачами або носіями, одним або декількома змочувальними засобами та переважно одним або декількома диспергувальними засобами, а також необов'язково з одним або декількома суспендувальними засобами для полегшення диспергування в рідинах. Потім суміш подрібнюють до тонкодисперсного порошку. Подібні композиції також можна гранулювати з утворенням гранул, що диспергуються у воді (WG). Гранули (GR) можуть бути утворені або шляхом гранулювання суміші сполуки формули (I) та одного або декількох порошкоподібних твердих розріджувачів або носіїв, або з попередньо утворених порожніх гранул за допомогою абсорбції сполуки формули (I) (або її розчину в придатному засобі) у пористому гранульованому матеріалі (такому як пемза, атапульгітові глини, фулерова земля, кізельгур, види діатомової землі або подрібнені кукурудзяні качани) або за допомогою адсорбції сполуки формули (I) (або її розчину в придатному засобі) на твердому зернистому матеріалі (такому як піски, силікати, мінеральні карбонати, сульфати або фосфати) та сушіння, якщо необхідно. Засоби, які зазвичай застосовують для полегшення абсорбції або адсорбції, включають розчинники (такі як аліфатичні та ароматичні нафтові розчинники, спирти, етери, кетони та естери) та засоби, що сприяють прилипанню (такі як полівінілацетати, полівінілові спирти, декстрини, цукри та рослинні олії). У гранули також можна включати одну або декілька інших добавок (наприклад, емульгувальний засіб, змочувальний засіб або диспергувальний засіб). Дисперговувані концентрати (DC) можна одержувати шляхом розчинення сполуки формули (I) у воді або органічному розчиннику, такому як кетон, спирт або гліколевий етер. Ці розчини можуть містити поверхнево-активний засіб (наприклад, для поліпшення розведення водою або запобігання кристалізації в резервуарі обприскувача). Емульговувані концентрати (EC) або емульсії типу "масло у воді" (EW) можна одержувати шляхом розчинення сполуки формули (I) в органічному розчиннику (який необов'язково містить один або декілька змочувальних засобів, один або декілька емульгувальних засобів або суміш указаних засобів). Придатні органічні розчинники для застосування в EC включають ароматичні вуглеводні (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни, прикладами яких є SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 і SOLVESSO 200; SOLVESSO являє собою зареєстровану торговельну марку), кетони (такі як циклогексанон або метилциклогексанон) і спирти (такі як бензиловий спирт, фурфуриловий спирт або бутанол), N-алкілпіролідони (такі як N-метилпіролідон або N-октилпіролідон), диметиламіди жирних кислот (такі як диметиламід C8-C10жирної кислоти) та хлоровані вуглеводні. EC-продукт може самовільно емульгуватися під час додавання у воду з одержанням емульсії з достатньою стабільністю, що дозволяє наносити її розпиленням за допомогою відповідного обладнання. Одержання EW включає одержання сполуки формули (I) або у вигляді рідини (якщо вона не є рідиною за кімнатної температури, її можна розплавити за припустимої температури, зазвичай нижчої від 70 °C), або в розчині (шляхом розчинення її у відповідному розчиннику) та потім емульгування одержаної рідини або розчину у воді, що містить один або декілька SFA, з високим зусиллям зсуву з одержанням емульсії. Придатні розчинники для застосування в EW включають рослинні олії, хлоровані вуглеводні (такі як хлорбензоли), ароматичні розчинники (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни) та інші відповідні органічні розчинники, які характеризуються низькою розчинністю у воді. Мікроемульсії (ME) можна одержувати шляхом змішування води із сумішшю одного або декількох розчинників з одним або декількома SFA із самовільним утворенням термодинамічно стабільного ізотропного рідкого складу. Сполука формули (I) спочатку є наявною або у воді, або у суміші розчинник/SFA. Придатні розчинники для застосування в ME включають розчинники, що описані в даному документі вище, для застосування в EC або в EW. ME може являти собою систему або типу "масло у воді", або типу "вода в маслі" (при цьому те, яка система є наявною, може бути визначене шляхом вимірювань електричної провідності) і може бути придатною для змішування водорозчинних та розчинних у маслі пестицидів в одному складі. ME є придатною для розведення у воді, при цьому вона або залишається у вигляді мікроемульсії, або утворює звичайну емульсію типу "масло у воді". Суспензійні концентрати (SC) можуть містити водні або неводні суспензії тонкоподрібнених нерозчинних твердих частинок сполуки формули (I). SC можна одержувати шляхом розмелювання в кульовому або бісерному млині твердої сполуки формули (I) у придатному середовищі необов'язково з одним або декількома диспергувальними засобами з одержанням тонкодисперсної суспензії сполуки. У композицію можна включати один або декілька змочувальних засобів, а також можна включати суспендувальний засіб для зниження швидкості осідання частинок. Як альтернатива, сполуку формули (I) можна піддавати сухому розмелюванню та додавати у воду, що містить засоби, описані в даному документі вище, з одержанням необхідного кінцевого продукту. Аерозольні склади містять сполуку формули (I) та придатний газ-витискувач (наприклад, н-бутан). Сполуку формули (I) також можна розчиняти або диспергувати у придатному середовищі (наприклад, у воді або в рідині, що змішується з водою, такій як н-пропанол) з одержанням композицій для застосування в насосах, що не перебувають під тиском, для обприскування з ручним керуванням. Капсульні суспензії (CS) можна одержувати аналогічно одержанню складів EW, але з додатковою стадією полімеризації з одержанням водної дисперсії крапель масла, в якій кожна крапля масла інкапсульована в полімерній оболонці та містить сполуку формули (I) і необов'язково її носій або розріджувач. Полімерну оболонку можна одержати або за допомогою здійснення реакції міжфазної поліконденсації, або за допомогою процедури коацервації. Композиції можуть забезпечувати контрольоване вивільнення сполуки формули (I), і їх можна застосовувати для обробки насіння. Сполука формули (I) також може бути складена у біорозкладній полімерній матриці із забезпеченням повільного контрольованого вивільнення сполуки. Композиція може містити одну або декілька добавок для поліпшення біологічної дії композиції, наприклад, шляхом поліпшення змочування, утримання на поверхнях або розподілу по поверхнях; стійкості до змивання дощем з оброблених поверхонь або поглинання чи рухливості сполуки формули (I). Такі добавки включають поверхнево-активні засоби (SFA), добавки для обприскування на основі масел, наприклад, певних мінеральних масел або природних рослинних олій (таких як соєва та рапсова олія), та їхні суміші з іншими допоміжними засобами, що підсилюють біологічну дію (інгредієнтами, які можуть сприяти дії сполуки формули (I) або модифікувати цю дію). Змочувальні засоби, диспергувальні засоби та емульгувальні засоби можуть являти собою SFA катіонного, аніонного, амфотерного або неіоногенного типу. Придатні SFA катіонного типу включають сполуки четвертинного амонію (наприклад, бромід цетилтриметиламонію), імідазоліни та солі амінів. Придатні аніонні SFA включають солі лужних металів і жирних кислот, солі аліфатичних моноестерів сірчаної кислоти (наприклад, лаурилсульфат натрію), солі сульфонованих ароматичних сполук (наприклад, додецилбензолсульфонат натрію, додецилбензолсульфонат кальцію, бутилнафталінсульфонат та суміші діізопропіл- та триізопропілнафталінсульфонатів натрію), етерсульфати, етерсульфати спиртів (наприклад, лаурет-3-сульфат натрію), етеркарбоксилати (наприклад, лаурет-3-карбоксилат натрію), естери фосфорної кислоти (продукти реакції між одним або декількома жирними спиртами та фосфорною кислотою (переважно моноестери) або пентаоксидом фосфору (переважно діестери), наприклад, реакції між лауриловим спиртом і тетрафосфорною кислотою; додатково ці продукти можуть бути етоксильовані), сульфосукцинамати, парафін- або олефінсульфонати, таурати та лігносульфонати. Придатні SFA амфотерного типу включають бетаїни, пропіонати та гліцинати. Придатні SFA неіоногенного типу включають продукти конденсації алкіленоксидів, таких як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або їхні суміші, із жирними спиртами (такими як олеїловий спирт або цетиловий спирт) або з алкілфенолами (такими як октилфенол, нонілфенол або октилкрезол); неповні естери, одержані з довголанцюгових жирних кислот або ангідридів гекситу; продукти конденсації вказаних неповних естерів з етиленоксидом; блок-співполімери (які містять етиленоксид та пропіленоксид); алканоламіди; естери з простою структурою (наприклад, естери жирної кислоти та поліетиленгліколю); аміноксиди (наприклад, лаурилдиметиламіноксид) та лецитини. Придатні суспендувальні засоби включають гідрофільні колоїди (такі як полісахариди, полівінілпіролідон або карбоксиметилцелюлоза натрію) та глини, що набухають (такі як бентоніт або атапульгіт). Гербіцидні сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в сумішах з одним або декількома додатковими гербіцидами та/або регуляторами росту рослин. Приклади таких додаткових гербіцидів або регуляторів росту рослин включають ацетохлор, ацифлуорфен (включаючи ацифлуорфен-натрій), аклоніфен, аметрин, амікарбазон, амінопіралід, амінотриазол, атразин, бенсульфурон (включаючи бенсульфурон-метил), бентазон, біциклопірон, біланафос, біспірибак-натрій, бікслозон, бромацил, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил, карфентразон (включаючи карфентразон-етил), клорансулам (включаючи клорансулам-метил), хлоримурон (включаючи хлоримурон-етил), хлортолурон, хлорсульфурон, цинметилін, клацифос, клетодим, клодинафоп (включаючи клодинафоп-пропаргіл), кломазон, клопіралід, циклопіраніл, циклопіриморат, циклосульфамурон, цигалофоп (включаючи цигалофоп-бутил), 2,4-D (включаючи її холінову сіль та 2-етилгексиловий естер), 2,4-DB, десмедифам, дикамбу (включаючи її алюмінієву, амінопропілову, біс-амінопропілметилову, холінову, дихлорпропілову, диглікольамінову, диметиламінову, диметиламонієву, калієву та натрієву солі), диклосулам, дифлуфенікан, дифлуфензопір, диметахлор, диметенамід-P, дибромід диквату, діурон, еталфлуралін, етофумезат, феноксапроп (включаючи феноксапроп-P-етил), феноксасульфон, фенквінотрион, фентразамід, флазасульфурон, флорасулам, флорпірауксифен (включаючи флорпірауксифен-бензил), флуазифоп (включаючи флуазифоп-P-бутил), флукарбазон (включаючи флукарбазон-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміоксазин, флупірсульфурон (включаючи флупірсульфурон-метил-натрій), флуроксипір (включаючи флуроксипір-мептил), фомесафен, форамсульфурон, глюфосинат (включаючи його амонієву сіль), гліфосат (включаючи його діамонієву, ізопропіламонієву та калієву солі), галауксифен (включаючи галауксифен-метил), галоксифоп (включаючи галоксифоп-метил), гексазинон, гідантоцидин, імазамокс, імазапік, імазапір, імазетапір, індазифлам, йодосульфурон (включаючи йодосульфурон-метил-натрій), іофенсульфурон (включаючи іофенсульфурон-натрій), іоксиніл, ізопротурон, ізоксафлутол, ланкотрион, MCPA, MCPB, мекопроп-P, мезосульфурон (включаючи мезосульфурон-метил), мезотрион, метамітрон, метазахлор, метіозолін, метолахлор, метосулам, метрибузин, метсульфурон, напропамід, нікосульфурон, норфлуразон, оксадіазон, оксасульфурон, оксифлуорфен, дихлорид параквату, пендиметалін, пеноксулам, фенмедифам, піхлорам, піноксаден, претилахлор, примісульфурон-метил, пропаніл, пропаквізафоп, пропірисульфурон, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, піраклоніл, пірафлуфен (включаючи пірафлуфен-етил), пірасульфотол, піридат, пірифталід, піримісульфан, піроксасульфон, піроксулам, квінклорак, квінмерак, квізалофоп (включаючи квізалофоп-P-етил та квізалофоп-P-тефурил), римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, симазин, S-метолахлор, сульфентразон, сульфосульфурон, тебутіурон, тефурилтрион, темботрион, тербутилазин, тербутрин, тієнкарбазон, тифенсульфурон, тіафенацил, толпіралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триалат, триасульфурон, трибенурон (включаючи трибенурон-метил), трихлопір, трифлоксисульфурон (включаючи трифлоксисульфурон-натрій), трифлудимоксазин, трифлуралін, трифлусульфурон, 4-гідрокси-1-метокси-5-метил-3-[4-(трифторметил)-2-піридил]імідазолідин-2-он, 4-гідрокси-1,5-диметил-3-[4-(трифторметил)-2-піридил]імідазолідин-2-он, 5-етокси-4-гідрокси-1-метил-3-[4-(трифторметил)-2-піридил]імідазолідин-2-он, 4-гідрокси-1-метил-3-[4-(трифторметил)-2-піридил]імідазолідин-2-он, 4-гідрокси-1,5-диметил-3-[1-метил-5-(трифторметил)піразол-3-іл]імідазолідин-2-он, (4R)1-(5-трет-бутилізоксазол-3-іл)-4-етокси-5-гідрокси-3-метилімідазолідин-2-он, 3-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]біцикло[3.2.1]октан-2,4-діон, 2-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-5-метилциклогексан-1,3-діон, 2-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]циклогексан-1,3-діон, 2-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-5,5-диметилциклогексан-1,3-діон, 6-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-2,2,4,4-тетраметилциклогексан-1,3,5-трион, 2-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-5-етилциклогексан-1,3-діон, 2-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-4,4,6,6-тетраметилциклогексан-1,3-діон, 2-[6-циклопропіл-2-(3,4-диметоксифеніл)-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-5-метилциклогексан-1,3-діон, 3-[6-циклопропіл-2-(3,4-диметоксифеніл)-3-оксопіридазин-4-карбоніл]біцикло[3.2.1]октан-2,4-діон, 2-[6-циклопропіл-2-(3,4-диметоксифеніл)-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-5,5-диметилциклогексан-1,3-діон, 6-[6-циклопропіл-2-(3,4-диметоксифеніл)-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-2,2,4,4-тетраметилциклогексан-1,3,5-трион, 2-[6-циклопропіл-2-(3,4-диметоксифеніл)-3-оксопіридазин-4-карбоніл]циклогексан-1,3-діон, 4-[2-(3,4-диметоксифеніл)-6-метил-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-2,2,6,6-тетраметилтетрагідропіран-3,5-діон та 4-[6-циклопропіл-2-(3,4-диметоксифеніл)-3-оксопіридазин-4-карбоніл]-2,2,6,6-тетраметилтетрагідропіран-3,5-діон. Змішувані партнери для сполуки формули (I) також можуть бути представлені у формі естерів або солей, як зазначається, наприклад, у The Pesticide Manual, Sixteenth Edition, British Crop Protection Council, 2012. Сполуку формули (I) також можна застосовувати в сумішах з іншими агрохімічними засобами, такими як фунгіциди, нематоциди або інсектициди, приклади яких наведені в The Pesticide Manual. Співвідношення в суміші сполуки формули (I) і змішуваного партнера переважно становить від 1: 100 до 1000:1. Суміші переважно можна застосовувати у вказаних вище складах (у цьому разі "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули (I) зі змішуваним партнером). Сполуки або суміші за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами гербіцидів. Приклади таких антидотів включають беноксакор, клоквінтосет (включаючи клоквінтосет-мексил), ципросульфамід, дихлормід, фенхлоразол (включаючи фенхлоразол-етил), фенклорим, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен (включаючи ізоксадифен-етил), мефенпір (включаючи мефенпір-діетил), меткаміфен та оксабетриніл. Особливо переважними є суміші сполуки формули (I) із ципросульфамідом, ізоксадифен-етилом, клоквінтосет-мексилом та/або меткаміфеном. Антидоти сполуки формули (I) також можуть бути представлені у формі естерів або солей, як зазначається, наприклад, у The Pesticide Manual, 16th Edition (BCPC), 2012. Посилання на клоквінтосет-мексил також стосується його літієвої, натрієвої, калієвої, кальцієвої, магнієвої, алюмінієвої, залізної, амонієвої, четвертинної амонієвої, сульфонієвої або фосфонієвої солі, як розкрито у WO 02/34048. Співвідношення у суміші сполуки формули (I) та антидоту переважно становить від 100:1 до 1:10, зокрема від 20:1 до 1:1. Суміші переважно можна застосовувати у вказаних вище складах (у цьому разі вираз "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули (I) з антидотом). Крім того, у даному винаході додатково передбачений спосіб контролю бур'янів у місці зростання культурних рослин та бур'янів, при цьому спосіб включає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості композиції відповідно до даного винаходу. "Контроль" означає знищення, зменшення чи вповільнення росту або попередження чи зниження проростання. Зазвичай рослинами, що підлягають контролю, є небажані рослини (бур'яни). "Місце зростання" означає територію, на якій рослини зростають або будуть зростати. Норми застосування сполук формули (I) можуть варіюватися в широких межах і залежать від характеру ґрунту, способу застосування (до або після появи сходів; протравлювання насіння; внесення в борозну для насіння; застосування під час безорної обробки тощо), культурної рослини, бур'яну(бур'янів), що підлягає(підлягають) контролю, переважних кліматичних умов та інших факторів, що визначаються способом застосування, часом застосування та цільовою сільськогосподарською культурою. Сполуки формули (I) відповідно до даного винаходу зазвичай застосовують за норми від 10 до 2000 г/га, зокрема від 50 до 1000 г/га. Застосування зазвичай здійснюють шляхом розпилювання композиції, зазвичай за допомогою встановленого на тракторі обприскувача для великих площ, але також можна застосовувати й інші способи, такі як розпорошування (для порошків), краплинний полив або зрошення. Корисні рослини, щодо яких можна застосовувати композицію відповідно до даного винаходу, включають сільськогосподарські культури, такі як зернові, наприклад, ячмінь і пшениця, бавовник, олійний ріпак, соняшник, маїс, рис, види сої, цукровий буряк, цукрова тростина та дерновий покрив. Культурні рослини можуть також включати дерева, такі як плодові дерева, пальмові дерева, кокосові пальми або інші горіхоплідні культури. Також включені виткі рослини, такі як виноград, плодові кущі, плодові рослини та овочеві культури. Слід розуміти, що сільськогосподарські культури також включають такі сільськогосподарські культури, яким надали витривалості щодо гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, інгібіторів ALS, GS, EPSPS, PPO, ACCази та HPPD) за допомогою традиційних способів селекції або за допомогою генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій надали витривалості щодо імідазолінонів, наприклад, імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції, є капуста польова Clearfield® (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким надали витривалості щодо гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають, наприклад, сорти маїсу, стійкі щодо гліфосату та глюфосинату, комерційно доступні під торговельними назвами RoundupReady® та LibertyLink®. Під сільськогосподарськими культурами також слід розуміти ті, яким за допомогою способів генної інженерії надали стійкості щодо шкідливих комах, наприклад, Bt-маїс (стійкий щодо метелика кукурудзяного), Bt-бавовник (стійкий щодо довгоносика бавовняного), а також різновиди Bt-картоплі (стійкі щодо колорадського жука). Прикладами Bt-маїсу є гібриди Bt-маїсу 176 NK® (Syngenta Seeds). Токсин Bt являє собою білок, який у природі утворюють ґрунтові бактерії Bacillus thuringiensis. Приклади токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, описані в EP-A-451878, EP-A-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 та EP-A-427529. Прикладами трансгенних рослин, які містять один або декілька генів, що відповідають за стійкість щодо комах, та експресують один або декілька токсинів, є KnockOutK (маїс), Yield GardG (маїс), NuCOTIN33BN (бавовник), BollgardB (бавовник), NewLeafN (різновиди картоплі), NatureGardN та ProtexctaP. Рослинні культури або їхній насіннєвий матеріал можуть бути стійкими щодо гербіцидів і водночас стійкими щодо поїдання комахами (трансгенні об'єкти з "пакетованими" генами). Наприклад, насінина може мати здатність експресувати інсектицидний білок Cry3 та водночас бути витривалою щодо гліфосату. Також слід розуміти, що сільськогосподарські культури включають ті, які одержані за допомогою традиційних способів селекції або генної інженерії та мають так звані привнесені ознаки (наприклад, поліпшену стабільність під час зберігання, більш високу поживну цінність та поліпшений смак). Інші корисні рослини включають газонну траву, наприклад, на майданчиках для гольфу, галявинах, у парках і на узбіччях доріг або комерційно вирощувану для газону, та декоративні рослини, такі як квіти або чагарники. Композиції можна застосовувати для контролю небажаних рослин (узагальнено "бур'янів"). Бур'яни, що підлягають контролю, можуть являти собою як види однодольних рослин, наприклад, Agrostis, Alopecurus, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleusine, Lolium, Monochoria, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria і Sorghum, так і види дводольних рослин, наприклад, Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Chenopodium, Chrysanthemum, Conyza, Galium, Ipomoea, Nasturtium, Sida, Sinapis, Solanum, Stellaria, Veronica, Viola і Xanthium. Було показано, що сполуки за даним винаходом характеризуються особливо високою активністю щодо певних видів трав'яних бур'янів, зокрема Lolium perenne. Бур'яни також можуть включати рослини, які можна вважати культурними рослинами, але які виростають за межами посівної площі ("втікачі") або які виростають із насіння, що залишилося від попереднього посіву іншої сільськогосподарської культури ("рослини-самосіви"). Такі "рослини-самосіви" або "втікачі" можуть бути витривалими щодо певних інших гербіцидів. Сполуки за даним винаходом можна одержувати згідно з наступними схемами. (I) Сполуки формули (I), де G є відмінним від водню, можна одержувати шляхом оброблення сполуки формули (I), де G являє собою водень, реагентом G-Z, де G-Z являє собою алкілувальний засіб, такий як алкілгалогенід, ацилювальний засіб, такий як хлорангідрид або ангідрид кислоти, сульфонілювальний засіб, такий як сульфонілхлорид, карбамілювальний засіб, такий як карбамоїлхлорид, або карбонізувальний засіб, такий як хлорформіат, із застосуванням відомих способів. Схема 1 Сполуки формули (I) можна одержувати шляхом здійснення реакції іліду йодонію формули (A), де Ar являє собою необов'язково заміщену фенільну групу, та арилборонової кислоти формули (B) у присутності придатного паладієвого каталізатора, основи та у придатному розчиннику. Схема 2 Придатні паладієві каталізатори зазвичай являють собою комплекси паладію(II) або паладію(0), наприклад, дигалогеніди паладію(II), ацетат паладію(II), сульфат паладію(II), дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію(II), дихлорид біс(трициклопентилфосфін)паладію(II), дихлорид біс(трициклогексилфосфін)паладію(II), біс(дибензиліденацетон)паладій(0) або тетракіс-(трифенілфосфін)паладій(0). Паладієвий каталізатор також можна одержувати "in situ" зі сполук паладію(II) або паладію(0) шляхом утворення комплексу з необхідними лігандами шляхом, наприклад, об'єднання солі паладію(II), яка має утворити комплекс, наприклад, дихлориду паладію(II) (PdCl2) або ацетату паладію(II) (Pd(OAc)2), разом із необхідним лігандом, наприклад, трифенілфосфіном (PPh3), трициклопентилфосфіном, трициклогексилфосфіном, 2-дициклогексилфосфіно-2',6'-диметоксибіфенілом або 2-дициклогексилфосфіно-2',4',6'-триізопропілбіфенілом, і вибраним розчинником зі сполукою формули (A), арилбороновою кислотою формули (B) та основою. Також придатними є бідентатні ліганди, наприклад, 1,1'-біс(дифенілфосфіно)фероцен або 1,2-біс(дифенілфосфіно)етан. Отже, внаслідок нагрівання реакційного середовища комплекс паладію(II) або комплекс паладію(0), необхідний для реакції сполучення C-C, утворюється "in situ", а потім ініціює реакцію сполучення C-C. Паладієві каталізатори застосовують у кількості від 0,001 до 50 мол. %, переважно у кількості від 0,1 до 15 мол. % у розрахунку на сполуку формули (A). Реакція також може здійснюватися у присутності інших добавок, таких як солі тетраалкіламонію, наприклад, бромід тетрабутиламонію. Паладієвий каталізатор переважно являє собою ацетат паладію, основа являє собою гідроксид літію, і розчинник являє собою водний 1,2-диметоксиетан. Сполуку формули (A) можна одержувати з 1,3-діонової сполуки формули (C) шляхом оброблення реагентом, що є сполукою гіпервалентного йоду, таким як (діацетокси)йодбензол або йодозилбензол, та основою, такою як водний карбонат натрію, гідроксид літію або гідроксид натрію, у розчиннику, такому як вода або водний спирт, такий як водний етанол, із застосуванням відомих процедур. Схема 3 Як альтернатива, групу R1 можна додавати пізніше у послідовності синтезу шляхом декарбоксилювального пропінілювання (де R1 являє собою пропін) або альтернативного сполучення Сузукі/Стілле або аналогічного крос-сполучення, де R1 являє собою феніл або гетероарил (або безпосередньо з арилгалогеніду формули (E), або шляхом перетворення на боронову кислоту (AA)), як показано на схемі нижче. Схема 4 Боронові кислоти можна одержувати за допомогою способів, таких як на схемі 5 нижче. Наприклад, сполуку формули (B) або (D) можна одержувати з арилгалогеніду формули (F) або (H) за допомогою відомих способів. Наприклад, арилгалогенід формули (G) або (H) може бути оброблений галогенідом алкіллітію або алкілмагнію в придатному розчиннику, переважно діетиловому етері або тетрагідрофурані, за температури від −80 °C до 30 °C, і одержаний арилмагнієвий або ариллітієвий реагент можна потім вводити в реакцію з триалкілборатом (переважно триметилборатом) з одержанням арилдіалкілборонату, який можна гідролізувати з одержанням боронової кислоти формули (B) або (D) у кислих умовах. Схема 5 Сполуки формули (I) також можна одержувати за допомогою реакції сполучення з Pb, як показано на схемі нижче, шляхом здійснення реакції сполуки формули (D) з утворенням свинецьорганічного реагенту формули (J) і наступної реакції з 1,3-діоном (C) в умовах, описаних, наприклад, у J. Pinhey, Pure and Appl. Chem., (1996), 68 (4), 819 та в M. Moloney et al., Tetrahedron Lett., (2002), 43, 3407. Придатна сполука триарилвісмуту в умовах, описаних, наприклад, в A. Yu. Fedorov et al., Russ. Chem. Bull. Int. Ed., (2005), 54 (11), 2602, та в P. Koech and M. Krische, J. Am. Chem. Soc., (2004), 126 (17), 5350 і посиланнях у них, може застосовуватись у супутній процедурі. Схема 6 Сполуки типу (I) також можна одержувати за допомогою реакції сполучення з паладієм, як показано на схемі нижче, де боронова кислота типу (B) піддається сполученню з прийнятним чином захищеним галогеналкеном типу (K) у реакції сполучення типу Сузукі. Схема 7 У придатних умовах придатний 1,3-діон може також безпосередньо піддаватися сполученню з галогеновмісною сполукою (наприклад, формули (L)) з паладієвим каталізом. Пропінілювання або арилування/гетероарилування проміжної сполуки (M), як описано раніше, забезпечує одержання сполук типу (I). Схема 8 Сполуку формули (I, G=H) можна одержувати шляхом циклізації сполуки формули (O), де R являє собою водень або алкільну групу, переважно в присутності кислоти або основи та необов'язково в присутності придатного розчинника, за допомогою способів, аналогічних способам, описаним у T. Wheeler, US 4209532. Сполуки формули (O) були, зокрема, розроблені як проміжні сполуки в синтезі сполук формули (I). Сполуку формули (O), де R являє собою водень, можна циклізувати в кислих умовах, переважно в присутності сильної кислоти, такої як сірчана кислота, поліфосфорна кислота або реагент Ітона, необов'язково в присутності придатного розчинника, такого як оцтова кислота, толуол або дихлорметан. Схема 9 Сполуки типу (I) можна також одержувати за допомогою функціоналізації на пізній стадії із застосуванням придатної захисної групи, як показано на схемі нижче. Сполуку (Q) можна перетворювати на проміжну сполуку (R) за допомогою описаних способів, і потім захисну групу (таку як показана BOC-група) можна видаляти (у кислих умовах у даному прикладі). Потім проміжну сполуку (S) можна безпосередньо перетворювати на сполуки (наприклад, (U)) або піддавати подвійній реакції як за атомом кисню, так і за атомом азоту з одержанням сполук типу (T). Сполуки типу (T) можна легко перетворювати на будь-яку сполуку типу (I) – наприклад, естер енолу (T) можна селективно гідролізувати з одержанням сполуки (U, G=H), яку можна потім перетворювати на сполуку (U, G є відмінним від H) за допомогою способів, описаних раніше. Схема 10 Як альтернатива, послідовність можна здійснювати із застосуванням сульфонілювання, а не ацилювання. Схема 11 Сечовини, ацилсечовини, N-гетероарильні та N-ціаносполуки можна одержати з проміжної сполуки (S), також за допомогою стандартних відомих із літератури способів, відомих фахівцю в даній галузі, таких як показані на схемі 12. (a) 2-Ізоціанато-2-метилпропан, NEt3, DCM; (b) 2,2-диметилпропаноїлізоціанат, NEt3, DCM; (c) 2-фторпіримідин, NEt3, DMSO, 180 °C, мікрохвильове випромінювання; (d) бромціан, DIPEA, DCM. Схема 12 Такі 1,3-діони можна одержувати із застосуванням способів, таких як способи, показані нижче. Таким чином, комерційно доступні кетони (наприклад, типу (Y)) можна перетворювати на проміжну сполуку (Q) (ці способи описані в WO2008/110308). Схема 13 У наступних необмежувальних прикладах представлені конкретні способи синтезу ілюстративних сполук за даним винаходом, указаних у таблиці 1 нижче. Приклад 1. 3-Бензоїл-9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-3-азаспіро[5.5]ундекан-8,10-діон (приклад A3) Стадія 1. Синтез O3-трет-бутил-O11-етил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3,11-дикарбоксилату Трет-бутил-4-ацетоніліденпіперидин-1-карбоксилат (12,9 г, 54,0 ммоль) розчиняли в етанолі (100 мл), і додавали діетилпропандіоат (54,12 ммоль). Реакційну суміш обробляли розчином етоксиду натрію, який був одержаний шляхом додавання натрію (54,1 ммоль) до етанолу (30 мл) за кімнатної температури. Реакційну суміш перемішували за к. т. протягом 3 годин, потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом 1 години. Після охолодження реакційну суміш концентрували in vacuo з одержанням O3-трет-бутил-O11-етил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3,11-дикарбоксилату у вигляді масла, яке застосовували на наступній стадії без додаткового очищення. Стадія 2. Синтез трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату Неочищений O3-трет-бутил-O11-етил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3,11-дикарбоксилат зі стадії 1 розчиняли у водному NaOH (12 М, 5 мл) і перемішували протягом 5 годин. Реакційну суміш підкислювали до pH 6 шляхом додавання конц. HCl за температури 0 °C та екстрагували за допомогою EtOAc. Органічні речовини висушували та концентрували in vacuo з одержанням жовтої твердої речовини, в результаті розтирання якої одержували блідо-рожевий порошок трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату. Водний шар додатково підкислювали до pH 2 шляхом додавання конц. HCl та екстрагували за допомогою EtOAc. Органічні речовини висушували та концентрували in vacuo з одержанням блідо-жовтої твердої речовини, в результаті розтирання якої з етером одержували додаткову партію блідо-жовтого порошку трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (3,914 г, 13,91 ммоль). 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 3,51-3,25 (m, 6H), 2,69-2,54 (m, 4H), 1,47-1,43 (m, 9H), 1,44-1,39 (m, 4H). Стадія 3. Синтез трет-бутил-9-(4-бром-2-хлор-6-метоксифеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату До перемішуваного розчину трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (8,56 г, 30,4 ммоль) у хлороформі (320,0 мл) в атмосфері азоту додавали 4-диметиламінопіридин (23,2 г, 190 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 15 хв. за к. т., потім додавали толуол (65,0 мл) із наступним додаванням [діацетокси-(4-бром-2-хлор-6-метоксифеніл)плюмбіл]ацетату (щодо синтезу див. WO 2014096289) (23,0 г, 38,0 ммоль). Реакційну суміш перемішували за температури 80 °C протягом 4 год. і потім за к. т. протягом ночі. Реакційну суміш охолоджували на бані з крижаною водою, підкислювали за допомогою розчину лимонної кислоти, фільтрували крізь прокладку з целіту. Фільтрат розділяли на шари, і водний шар екстрагували за допомогою хлороформу (x3). Об'єднані органічні речовини промивали за допомогою сольового розчину, висушували над Na2SO4, фільтрували, і фільтрат випарювали з одержанням неочищеного продукту, який очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з одержанням трет-бутил-9-(4-бром-2-хлор-6-метоксифеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (6,2 г) у вигляді коричневої піни. LCMS(NH4OAc:ACN): M-H=500 Стадія 4. Синтез трет-бутил-9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату Суміш трет-бутил-9-(4-бром-2-хлор-6-метоксифеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (0,960 г, 1,92 ммоль) та 4-дифенілфосфанілбутил(дифеніл)фосфану (0,163 г, 0,383 ммоль), а також хлориду біс(трифенілфосфін)паладію(II) (0,135 г, 0,192 ммоль) та 2-бутинової кислоти (0,483 г, 5,75 ммоль) поглинали у круглодонній колбі. Цикл зворотного заповнення вакуумом/аргоном повторювали два рази, потім проводили оброблення безводним DMSO (20 мл) і знову повторювали цикл зворотного заповнення вакуумом/аргоном три рази, потім додавали 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (1,75 г, 11,5 ммоль). Реакційну суміш перемішували за температури 110 °C протягом ночі, і потім реакційну суміш залишали відстоюватися протягом вихідних днів за к. т. Реакційну суміш підкислювали 10 % розчином лимонної кислоти та екстрагували за допомогою EtOAc (x3). Об'єднані органічні речовини висушували над Na2SO4, фільтрували та концентрували з одержанням неочищеного продукту у вигляді коричневої смолистої рідини. LC-MS: (M+H=460, RT=2,87) Стадія 5. Синтез гідрохлориду 9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-3-азоніаспіро[5.5]ундекан-8,10-діону Суміш трет-бутил-9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (4,60 г, 10,0 ммоль) перемішували за к. т. в HCl у діоксані (4 M, 25,0 мл) протягом 2 год. Реакційну суміш концентрували і розтирали з EtOAc з одержанням 3,90 г гідрохлориду 9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-3-азоніаспіро[5.5]ундекан-8,10-діону у вигляді брудно-білої твердої речовини. LC-MS: M+H=360 Стадія 6. 3-бензоїл-9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-3-азаспіро[5.5]ундекан-8,10-діон (приклад A3) До суміші гідрохлориду 9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-3-азаспіро[5.5]ундекан-8,10-діону (0,25 г, 0,5236 ммоль), бензойної кислоти (0,06394 г, 0,5236 ммоль) та HATU (0,220 г, 0,5760 ммоль) у безводному DCM (3,46 г, 2,618 мл, 40,6 ммоль) додавали N,N-діізопропілетиламін (0,204 g, 0,270 мл, 1,571 ммоль). Одержану в результаті суміш перемішували за к. т. протягом ночі. Реакційну суміш виливали у 2 M HCl та екстрагували за допомогою DCM. Органічні речовини пропускали через картридж для розділення фаз, і фільтрат випарювали. Неочищений залишок передавали для очищення за допомогою обернено-фазової HPLC на FractionLynx (спосіб з використанням TFA), фракції, які містять продукт, виділяли і потім піддавали сублімаційному сушінню протягом ночі з одержанням 3-бензоїл-9-(2-хлор-6-метокси-4-проп-1-інілфеніл)-3-азаспіро[5.5]ундекан-8,10-діону (приклад A3) (113 мг, 47 %) у вигляді білої твердої речовини. 1H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,50 – 7,38 (m, 5H), 7,00 (br s, 1H), 6,87 (br s, 1H), 3,87 – 3,60 (m, 5H), 3,47 (m, 2H), 2,61 – 2,60 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,85 – 1,65 (m, 4H) Приклад 2. 6-[4-[3-(Циклопропанкарбоніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-9-іл]-3-етил-5-метилфеніл]піридин-3-карбонітрил (приклад A51) Стадія 1. Синтез трет-бутил-8,10-діоксо-9-(феніл-$l^{3}-йоданіліден)-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату Розчин трет-бутил-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (915 мг, 3,252 ммоль) та карбонату натрію (532 мг, 6,23 ммоль) у воді (11,8 мл) та етанолі (2,5 мл) обробляли за допомогою (діацетоксийод)бензолу (1,00 г, 2,961 ммоль) і перемішували за к. т. протягом ночі. Осад збирали шляхом фільтрації та промивали за допомогою води і діетилового етеру з одержанням трет-бутил-8,10-діоксо-9-(феніл-$l^{3}-йоданіліден)-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (1,37 г, 91 %) у вигляді білої твердої речовини. 1H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,85 (d, 2H), 7,55 (t, 1H), 7,40 (t, 2H), 3,46-3,34 (m, 4H), 2,58 (s, 4H), 1,52-1,46 (m, 4H), 1,44 (s, 9H) Стадія 2. Синтез трет-бутил-9-(4-бром-2-етил-6-метилфеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату Суміш (4-бром-2-етил-6-метилфеніл)боронової кислоти (1,78 г, 5,869 ммоль), трет-бутил-8,10-діоксо-9-(феніл-$l^{3}-йоданіліден)-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (1,374 г, 2,701 ммоль), ацетату паладію(II) (32 мг, 0,1425 ммоль) та гідроксиду літію (377 мг, 15,7424 ммоль) обробляли за допомогою 1,2-диметоксиетану (18 мл) і води (3 мл). Реакційну посудину випорожняли і знову заповнювали азотом три рази, і суміш перемішували за температури 50 °C протягом ночі. Суміш потім залишали охолоджуватися до к. т. перед концентруванням, поглинали у воді, підкислювали за допомогою водного хлориду амонію та екстрагували за допомогою дихлорметану. Органічні речовини висушували, концентрували і очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з одержанням трет-бутил-9-(4-бром-2-етил-6-метилфеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (808 мг, 53 %) у вигляді коричневої смоли. 1H ЯМР (400МГц, CDCl3) δ = 7,30 (s, 2H), 5,42 (s, 1H), 3,57-3,41 (m, 4H), 2,60 (s, 2H), 2,53 (s, 2H), 2,43-2,28 (m, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,69-1,61 (m, 4H), 1,47 (s, 9H), 1,08 (t, 3H) Стадія 3. Синтез трет-бутил-9-[2-етил-6-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл]-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату Суміш трет-бутил-9-(4-бром-2-етил-6-метилфеніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (300 мг, 0,533 ммоль), біс(пінаколато)дибору (172 мг, 0,643 ммоль), комплексу дихлорид 1,1’-біс(дифенілфосфіно)фероценпаладію(II)-дихлорметан (47 мг, 0,056 ммоль) та ацетату калію (109 мг, 1,09 ммоль) обробляли за допомогою 1,4-діоксану (5,3 мл, 61 ммоль, 99 ваг. %, 120). Посудину випорожняли і знову заповнювали азотом три рази, і суміш перемішували за температури 100 °C протягом 4 годин. Під час охолодження реакційну суміш концентрували і очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з одержанням трет-бутил-9-[2-етил-6-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл]-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (338 мг, 84 %) у вигляді оранжевої смоли. 1H ЯМР (400МГц, CDCl3) δ = 7,60 (d, 2H), 5,41-5,39 (m, 1H), 3,58-3,39 (m, 4H), 2,63-2,58 (m, 2H), 2,53 (s, 2H), 2,47-2,33 (m, 2H), 2,10 (s, 3H), 1,70-1,62 (m, 4H), 1,49-1,46 (m, 9H), 1,35 (s, 12H), 1,08 (t, 3H) Стадія 4. Синтез трет-бутил-9-[4-(5-ціано-2-піридил)-2-етил-6-метилфеніл]-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату Суміш трет-бутил-9-[2-етил-6-метил-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)феніл]-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (338 мг, 0,450 ммоль), 2-бром-5-ціанопіридину (121 мг, 0,628 ммоль), комплексу дихлорид 1,1’-біс(дифенілфосфіно)фероценпаладію(II)-дихлорметан (84 мг, 0,100 ммоль) та триосновного фосфату калію (383 мг, 1,804 ммоль) обробляли за допомогою 1,2-диметоксиетану (4,5 мл) і води (2,3 мл). Реакційну посудину випорожняли і знову заповнювали азотом три рази, і суміш перемішували за температури 80 °C протягом години. Під час охолодження суміш розріджували за допомогою 10 % водної лимонної кислоти та екстрагували за допомогою дихлорметану. Органічні речовини висушували, концентрували і очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з одержанням трет-бутил-9-[4-(5-ціано-2-піридил)-2-етил-6-метилфеніл]-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (213 мг, 85 %) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. 1H ЯМР (400МГц, CDCl3) δ = 8,93 (dd, 1H), 8,01 (dd, 1H), 7,84 (dd, 1H), 7,79 (d, 2H), 5,58-5,52 (m, 1H), 3,57-3,41 (m, 4H), 2,69-2,61 (m, 2H), 2,59-2,54 (m, 2H), 2,53-2,43 (m, 2H), 2,23-2,17 (m, 3H), 1,73-1,64 (m, 4H), 1,48 (s, 9H), 1,15 (t, 3H) Стадія 5. Синтез гідрохлориду 6-[4-(8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-9-іл)-3-етил-5-метилфеніл]піридин-3-карбонітрилу Розчин трет-бутил-9-[4-(5-ціано-2-піридил)-2-етил-6-метилфеніл]-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-3-карбоксилату (213 мг, 0,382 ммоль) у дихлорметані (2,0 мл) обробляли за допомогою 4 M хлороводню в діоксані (1,0 мл, 4,0 ммоль) і перемішували за к. т. протягом 2,5 години. Суміш концентрували, і залишки розтирали з діетиловим етером з одержанням гідрохлориду 6-[4-(8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-9-іл)-3-етил-5-метилфеніл]піридин-3-карбонітрилу (260 мг, 100 %) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. 1H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 9,00-8,94 (m, 1H), 8,23 (dd, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,86-7,76 (m, 2H), 3,38-3,26 (m, 4H), 2,71 (s, 4H), 2,48 (q, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,98-1,92 (m, 4H), 1,14 (t, 3H) Стадія 6. Синтез 6-[4-[3-(циклопропанкарбоніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-9-іл]-3-етил-5-метилфеніл]піридин-3-карбонітрилу (приклад A51) Суспензію дигідрохлориду 6-[4-(8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-9-іл)-3-етил-5-метилфеніл]піридин-3-карбонітрилу (260 мг, 0,382 ммоль) та HATU (182 мг, 0,476 ммоль) у дихлорметані (6,0 мл) обробляли за допомогою триетиламіну (260 мкл, 1,93 ммоль) та циклопропанкарбонової кислоти (50 мкл, 0,628 ммоль), і суміш перемішували за к. т. протягом години. Суміш концентрували, розводили за допомогою 0,5 M хлористоводневої кислоти та екстрагували за допомогою дихлорметану. Органічні речовини висушували, концентрували і очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з одержанням 6-[4-[3-(циклопропанкарбоніл)-8,10-діоксо-3-азаспіро[5.5]ундекан-9-іл]-3-етил-5-метилфеніл]піридин-3-карбонітрилу (156 мг, 82 %) у вигляді кремової забарвленої твердої речовини. 1H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,93 (d, 1H), 8,17 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 3,91-3,78 (m, 2H), 3,73-3,61 (m, 2H), 2,66 (s, 4H), 2,54-2,43 (q, 2H), 2,16 (s, 3H), 2,05-1,94 (m, 1H), 1,88-1,77 (m, 2H), 1,75-1,63 (m, 2H), 1,13 (t, 3H), 0,94-0,77 (m, 4H). Приклади гербіцидних сполук за даним винаходом. Таблиця 1 CMPСтруктураЯМРA11H ЯМР (400 МГц, CDCl3) 7,11 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 3,73 (s, 3H), 3,69-3,55 (m, 2H), 3,49 (s, 2H), 2,57 (s, 4H), 2,12 (s, 3H), 2,06 (s, 3H), 1,82-1,62 (m, 4H)A21H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,85 (s, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,34-3,30 (4H), 3,07-3,02 (q, 2H), 2,51 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,81-1,75 (m, 4H), 1,34-1,28 (m, 3H)A31H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,50 – 7,38 (m, 5H), 7,00 (br s, 1H), 6,87 (br s, 1H), 3,87 – 3,60 (m, 5H), 3,47 (m, 2H), 2,61 – 2,60 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,85 – 1,65 (m, 4H)A41H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,58-8,57 (d, 1H), 7,89 (t, 1H), 7,55-7,49 (d, 1H), 7,43 (t, 1H), 6,96 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,65 (s, 3H), 3,54-3,44 (m, 4H),2,45 (s, 4H), 2,04 (s, 3H), 1,66 (bs, 4H)A51H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 4,15 (s, 2H), 3,69 (s, 3H), 3,62-3,60 (m, 2H), 3,49 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,55 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,78-1,66 (m, 4H)A61H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,38 (m, 4H), 2,51 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,70-1,63 (m, 4H), 1,32 (s, 9H)A71H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,85 (s, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,51 (bs, 4H), 2,54 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,78-1,72 (m, 4H), 1,22 (s, 9H)A81H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,00 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,79 (bs, 2H), 3,69 (s, 3H), 3,62 (bs, 2H), 2,56 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,97-1,96 (m, 1H), 1,80-1,76 (m, 2H), 1,68-1,65 (m, 2H), 0,86-0,85 (ill.res.d, 2H), 0,81-0,79 (d, 2H)A91H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,00 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 6,47 (t, 1H), 3,70-3,62 (m, 7H), 2,57 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,81-1,71 (m, 4H)A101H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,70-3,66 (m, 7H), 2,54 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,73-1,66 (m, 4H), 1,27 (s, 9H)A111H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,68-8,67 (d, 1H), 8,19-8,17 (d, 1H), 8,03-7,99 (m, 1H), 7,64-7,61 (m, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,64 (m, 4H), 2,57 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,84-1,77 (m, 4H)A121H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,98 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,45 (bs, 2H), 3,31 (bs, 2H), 2,42 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,61 (m, 2H), 1,52 (m, 2H)A131H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,96-8,95 (ill.res.d, 1H), 8,22-8,19 (dd, 1H), 8,11-8,09 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 3,83(s, 3H), 3,63 (t, 2H), 3,57 (t, 2H), 2,57 (s, 4H), 2,11-2,10 (3H), 1,81-1,77 (m, 2H), 1,70 (t, 2H)A141H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,34 (s, 2H), 3,62 (t, 2H), 3,56 (t, 2H), 2,60 (s, 4H), 2,09 (s, 3H), 2,03 (s, 3H), 1,78 (t, 2H), 1,68 (t, 2H) (m, 4H)A151H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,34 (s, 2H), 3,88 (s, 2H), 3,64 (t, 2H), 3,49 (t, 2H), 2,61 (s, 4H), 2,03 (s, 3H), 1,80 (t, 2H), 1,72 (t, 2H)A161H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,34 (s, 2H), 6,46 (t, 1H), 3,69-3,62 (m, 4H), 2,63 (s, 4H), 2,03 (s, 3H), 1,82-1,74 (m, 4H)A171H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,67 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,02 (t, 1H), 7,64-7,63 (m, 1H), 7,34 (s, 2H), 3,65 (t, 4H), 2,63 (s, 4H), 2,03 (s, 3H), 1,83 (t, 4H)A181H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,30 (s, 2H), 6,48 (t, 1H), 4,62 (s, 2H), 3,68-3,57 (m, 2H), 3,51-3,43 (m, 2H), 2,49 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,78-1,70 (m, 4H)A191H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,93 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 6,99 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,83-3,81 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,46-3,45 (m, 2H), 2,64-2,60 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,87-1,81 (m, 2H), 1,77-1,72 (m, 2H)A201H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,65 (br s, 2H), 7,45 (d, 2H), 6,99 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,83-3,77 (m, 2H), 3,68 (d, 3H), 3,42-3,33 (m, 2H), 2,67-2,52 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,88-1,78 (m, 2H), 1,72-1,69 (m, 2H)A211H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,63 (s, 2H), 7,90 (d, 1H), 7,52 (t, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,82 (br s, 2H), 3,70-3,66 (br d, 3H), 3,47 (br s, 2H), 2,60 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,82-1,72 (m, 4H)A221H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 9,27-9,23 (m, 1H), 7,91-7,83 (m, 2H), 6,99 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,90-3,82 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,56-3,43 (m, 2H), 2,66-2,57 (m, 4H), 2,02 (s, 3H),1,86-1,77 (m, 4H)A231H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,17 (t, 1H), 7,90-7,84 (m, 2H), 6,99 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,84-3,82 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,54-3,45 (m, 2H), 2,64-2,56 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,88-1,80 (m, 2H), 1,78-1,75 (m, 2H)A241H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,77 (t, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,87 (d, 2H), 3,92 (d, 3H), 3,83-3,78 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,60-3,54 (m, 2H), 2,64-2,54 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,82-1,78 (m, 4H)A251H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,26 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,51-7,45 (m, 1H), 6,99 (br s, 1H), 6,86 (br s, 1H), 3,91 (s, 3H), 3,79 (br s, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,54 (br s, 2H), 2,98 (s, 4H), 2,02 (s, 3H),1,85-1,68 (m, 4H)A261H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,38 (d, 1H), 7,12 (s, 1H), 7,05 (d, 1H), 6,99 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,83-3,76 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,45-3,37 (m, 2H), 2,64-2,55 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,86-1,79 (m, 2H), 1,78-1,66 (m, 2H)A271H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,31 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,14 (s, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,83-3,77 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,42-3,36 (m, 2H), 2,64-2,55 (m, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,88-1,68 (m, 4H) A281H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,69 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 6,99 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,85-3,79 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,60-3,53 (m, 2H), 2,64-2,55 (m, 7H), 2,01 (s, 3H), 1,87-1,71 (m, 4H)A291H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,76 (d, 1H), 7,27 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,87 (d, 1H), 4,14 (s, 3H), 3,88-3,80 (m, 2H), 3,69 (d, 3H), 3,62-3,55 (m, 2H), 2,65-2,56 (m, 4H), 2,02 (s, 3H),1,89-1,74 (m, 4H)A301H ЯМР (400МГц, DMSO-d6) δ = 8,58 (br s, 1H), 8,47 (br s, 1H), 6,97 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 3,69 (br s, 2H), 3,61 (d, 3H), 3,15 (br s, 2H), 2,50-2,40 (m, 7H), 2,05 (s, 3H), 1,72-1,50 (m, 4H)A311H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,52-7,45 (m, 1H), 7,42-7,36 (m, 1H), 7,31-7,25 (m, 1H), 7,23-7,16 (m, 1H), 6,99 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 3,89-3,80 (m, 2H), 3,68 (d, 3H), 3,41-3,33 (m, 2H), 2,64-2,52 (m, 4H), 2,03-2,00 (m, 3H), 1,88-1,65 (m, 4H)A321H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,69-7,61 (m, 2H), 7,50-7,39 (m, 5H), 7,23 (br s, 1H), 7,17 (t, 2H), 7,07 (br s, 1H), 3,88-3,70 (m, 5H), 3,48 (br s, 2H), 2,63 (s, 4H), 1,90-1,66 (m, 4H)A331H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,78 (s, 2H), 8,06 (s, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,49-7,40 (m, 5H), 3,89-3,75 (m, 5H), 3,48 (br s, 2H), 2,63 (s, 4H), 1,90-1,67 (m, 4H)A341H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8.96 (d, 1H), 8,20 (dd, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,48-7,39 (m, 5H), 3,88-3,76 (m, 5H), 3,48 (br s, 2H), 2,70-2,55 (m, 4H), 1,90-1,67 (m, 4H)A351H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,98-8,97 (m, 1H), 8,22 (dd, 1H), 8,12 (dd, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,85-3,80 (m, 2H), 3,68-3,61 (m, 2H), 2,63 (s, 4H), 2,03-1,95 (m, 1H), 1,86-1,66 (m, 4H), 0,92-0,74 (m, 4H)A361H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,85 (s, 1H), 5,97-5,89 (m, 1H), 5,30 (d, 1H), 5,19 (d, 1H), 4,20 (s, 2H), 4,04 (d, 2H), 3,69 (s, 3H), 3,66-3,59 (m, 2H), 3,55-3,47 (m, 2H), 2,53 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,79-1,64 (m, 4H)A371H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,00 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 3,70 (s, 3H), 3,66-3,59 (m, 2H), 3,58-3,52 (m, 2H), 2,79-2,71 (m, 1H), 2,57 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,81-1,69 (m, 4H), 0,81-0,75 (m, 2H), 0,59-0,54 (m, 2H)A381H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,00 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 4,18 (s, 2H), 3,70 (s, 3H), 3,65-3,59 (m, 2H), 3,58-3,50 (m, 2H), 3,45 (t, 2H), 2,56 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,80-1,59 (m, 6H), 0,94 (t, 3H)A391H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,00 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 3,70 (s, 3H), 3,66-3,63 (m, 2H), 3,59-3,54 (m, 2H), 3,49 (q, 2H), 2,56 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,82-1,64 (m, 4H)A401H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,38 (d, 2H), 7,02-6,96 (m, 3H), 6,86 (s, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,80-3,48 (m, 7H), 2,58 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,75 (br s, 4H)A411H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,36 (t, 1H), 7,05-6,93 (m, 4H), 6,85 (s, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,78 (br s, 2H), 3,72-3,63 (m, 3H), 3,46 (br s, 2H), 2,57 (s, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,87-1,78 (m, 2H), 1,76-1,63 (m, 2H)A421H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,41 (t, 1H), 7,21 (d, 1H), 7,09-6,96 (m, 3H), 6,85 (d, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,79 (t, 2H), 3,68 (d, 3H), 3,33 (m, 2H), 2,62-2,48 (m, 4H), 2,01 (s, 3H), 1,82-1,56 (m, 4H)A431H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,94 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,00 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 4,32 (br s, 2H), 3,81 (br s, 2H), 3,70 (s, 3H), 2,60 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,86-1,78 (m, 4H)A441H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,48 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,87 (d, 1H), 6,47 (d, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,84-3,56 (m, 7H), 2,60 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,86-1,68 (m, 4H)A451H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,78 (s, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,86 (s, 1H), 6,69 (s, 1H), 3,85-3,79 (m, 2H), 3,74-3,65 (m, 5H), 2,59 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,86-1,63 (m, 4H)A461H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,99 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,33-3,24 (m, 4H), 2,83 (s, 6H), 2,54 (s, 4H), 2,02 (s, 3H), 1,75-1,67 (m, 4H)A471H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,05 (d, 2H), 3,69-3,53 (m, 4H), 2,60 (s, 4H), 2,38-2,29 (q, 2H), 2,11 (s, 3H), 2,03-1,97 (m, 6H), 1,79-1,71 (m, 2H), 1,71-1,62 (m, 2H), 1,04 (t, 3H)A481H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,07 (s, 2H), 3,66-3,54 (m, 4H), 2,60 (s, 4H), 2,34 (q, 4H), 2,11 (s, 3H), 2,01 (s, 3H), 1,78-1,71 (m, 2H), 1,70-1,62 (m, 2H), 1,04 (t, 6H)A491H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 7,23 (s, 1H), 7,16 (s, 1H), 3,68-3,53 (m, 4H), 2,60 (s, 4H), 2,39 (q, 2H), 2,10 (s, 3H), 2,02 (s, 3H), 1,87-1,79 (m, 1H), 1,77-1,69 (m, 2H), 1,68-1,61 (m, 1H), 1,06 (t, 3H)A501H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 6,87 (s, 1H), 6,78 (d, 1H), 3,67 (d, 3H), 3,65-3,59 (m, 2H), 3,59-3,53 (m, 2H), 2,58 (s, 4H), 2,33 (q, 2H), 2,11 (s, 3H), 2,01 (s, 3H), 1,82-1,76 (m, 1H), 1,75-1,67 (m, 2H), 1,66-1,59 (m, 1H), 1,04 (t, 3H)A511H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,93 (d, 1H), 8,17 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 3,91-3,78 (m, 2H), 3,73-3,61 (m, 2H), 2,66 (s, 4H), 2,54-2,43 (q, 2H), 2,16 (s, 3H), 2,05-1,94 (m, 1H), 1,88-1,77 (m, 2H), 1,75-1,63 (m, 2H), 1,13 (t, 3H), 0,94-0,77 (m, 4H)A521H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,94 (dd, 1H), 8,18 (dd, 1H), 8,06 (dd, 1H), 7,82 (s, 2H), 3,90-3,79 (m, 2H), 3,73-3,61 (m, 2H), 2,67 (s, 4H), 2,48 (q, 4H), 2,05-1,95 (m, 1H), 1,85-1,76 (m, 2H), 1,74-1,66 (m, 2H), 1,14 (t, 6H), 0,92-0,76 (m, 4H)A531H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,96 (dd, 1H), 8,21 (dd, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,88-3,79 (m, 2H), 3,72-3,61 (m, 2H), 2,66 (s, 4H), 2,53 (q, 2H), 2,05-1,95 (m, 1H), 1,93-1,85 (m, 1H), 1,83-1,73 (m, 2H), 1,72-1,62 (m, 1H), 1,14 (t, 3H), 0,93-0,76 (m, 4H)A541H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,94 (d, 1H), 8,18 (dd, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 3,88-3,74 (m, 5H), 3,72-3,61 (m, 2H), 2,63 (s, 4H), 2,49 (q, 2H), 2,04-1,95 (m, 1H), 1,90-1,82 (m, 1H), 1,81-1,70 (m, 2H), 1,70-1,62 (m, 1H), 1,14 (t, 3H), 0,92-0,77 (m, 4H)A551H ЯМР (400МГц, DMSO-d6) δ = 7,22 (s, 1H), 7,17 (s, 1H), 3,50-3,39 (m, 4H), 2,04 (s, 3H), 2,01-1,98 (m, 6H), 1,70-1,63 (m, 1H), 1,62-1,52 (m, 2H), 1,51-1,45 (m, 1H)A561H ЯМР (400МГц, DMSO-d6) δ = 9,11 (d, 1H), 8,41 (dd, 1H), 8,25 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,51-3,39 (m, 4H), 2,55 (br s, 4H), 2,14 (s, 3H), 2,00 (s, 3H), 1,74-1,66 (m, 1H), 1,65-1,56 (m, 2H), 1,55-1,47 (m, 1H)A571H ЯМР (400МГц, DMSO-d6) δ = 9,11 (s, 1H), 8,42 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,97 (s, 1H), 3,81-3,64 (m, 2H), 3,60-3,44 (m, 2H), 2,68-2,54 (m, 4H), 2,16 (s, 3H), 2,05-1,90 (m, 1H), 1,81-1,42 (m, 4H), 0,77-0,62 (m, 4H)A581H ЯМР (400МГц, Метанол-d4) δ = 8,52 (s, 1H), 7,97-7,90 (m, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,72-7,62 (m, 1H), 3,88-3,79 (m, 2H), 3,69-3,60 (m, 2H), 2,66 (s, 4H), 2,20 (s, 3H), 2,05-1,94 (m, 1H), 1,93-1,84 (m, 1H), 1,83-1,73 (m, 2H), 1,70-1,61 (m, 1H), 0,92-0,77 (m, 4H) Біологічні приклади Насіння низки тестованих видів висівали у стандартний ґрунт у горщиках (Lolium perenne (LOLPE), Setaria faberi (SETFA), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Avena fatua (AVEFA)). Після культивування протягом одного дня (до появи сходів) або після 8 днів культивування (після появи сходів) у контрольованих умовах у теплиці (за температури 24/16 °C, день/ніч; 14-годинний світловий період; вологість 65 %) рослини обприскували водним розчином для обприскування, одержаним зі складу з технічним активним інгредієнтом у розчині ацетон/вода (50:50), що містить 0,5 % Tween 20 (поліоксиетиленсорбітанмонолаурат, CAS RN 9005-64-5). Сполуки застосовували у кількості 250 г/га. Потім тестовані рослини вирощували в теплиці у контрольованих тепличних умовах (за температури 24/16 °C, день/ніч; 14-годинний світловий період; вологість 65 %) та поливали двічі на добу. Через 13 днів після застосування до і після появи сходів тестовану рослину оцінювали щодо ступеня пошкодження, що було завдане рослині, у відсотках. Значення біологічної активності показані в наступній таблиці за п'ятибальною шкалою (5=80-100 %; 4=60-79 %; 3=40-59 %; 2=20-39 %; 1=0-19 %). ТАБЛИЦЯ B1СполукаLOLPESETFAALOMYECHCGAVEFAДОПІСЛЯДОПІСЛЯДОПІСЛЯДОПІСЛЯДОПІСЛЯA15555н. т.н. т.5555A25555555555A35555555555A45555555555A55555555555A65555555555A75555555555A85555555555A95555555555A105555555555A115555555535A125555555555A131525355525A145555555555A155555555555A165555555555A172545223525A185555555555A355555555555A475555555555A485555554555A495555555555A515555554555A525555555555A535555555555A555555555555A565555354535A575555555555A585555555555н. т. = не тестували.